ethyl 2-(2-(5-phenylpentanoyl)thiazol-4-yl)acetate | 1283149-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(5-phenylpentanoyl)thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(5-phenylpentanoyl)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 1283149-33-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: NTSKOBSHNFGJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(5-phenylpentanoyl)thiazol-4-yl)acetate 在 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(5-phenylpentanoyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-oxothiazole compounds and method of using same for chronic inflammatory disorders

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物，其中X为O或S；R1为H、OH、SH、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N（C1-6烷基）2、卤素、卤代C1-6烷基、CN、C1-6烷基、OC1-6烷基、C1-6烷基COOH、C1-6烷基COOC1-6烷基、C2-6烯基、C3-10环烷基、C6-10芳基、C1-6烷基C6-10芳基、杂环烷基、杂芳基、CONH2、CONHC1-6烷基、CON（C1-6烷基）2、OCOC1-6烷基，或者是酸性基团，例如包含羧基、磷酸基、磷酸酯基、硫酸基、磺酸基或四唑基团的基团；R2如R1定义或R1和R2一起形成一个6-成员芳香环，可选地由多达4个R5基团取代；R3为H、卤素（优选氟素），或CHal3（优选CF3）；每个R5如R1定义；V1为共价键，—O—，或C1-20烷基，或C2-20单烯或多不饱和烯基；所述烷基或烯基基团可选地由O、NH、N（C1-6烷基）、S、SO或SO2中选择的一个或多个杂原子中断；M1不存在或为C5-10环烷基或C5-15芳基；R4为H、卤素、OH、CN、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N（C1-6烷基）2、卤代C1-6烷基、C1-20烷基，或C2-20单烯或多不饱和烯基，所述C1-20烷基或C2-20烯基基团可选地由O、NH、N（C1-6烷基）、S、SO或SO2中选择的一个或多个杂原子中断；但条件是，V1M1R4作为一个整体至少提供来自C（R3）基团的4个骨架原子；或其盐、酯、溶剂化合物、N-氧化物或前药；用于治疗慢性炎症症状。

  公开号：

  US09597318B2

文献信息

• ANTIIFLAMMATORY AND ANTITUMOR 2-OXOTHIAZOLES ABD 2-OXOTHIOPHENES COMPOUNDS
  申请人：AVEXXIN AS

  公开号：US20150376161A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R 2 and R 4 are each independently H, —(CH 2 ) p COOH, —(CH 2 ) p CON(R 5 ) 2 or —(CH 2 ) p COOC 1-6 alkyl; or R 2 and R 4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R 1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C 6-10 aryl, C 7-12 arylalkyl, C 2-12 alkenyl; OC 1-12 alkyl, OC 2-12 alkenyl or a C 1-12 alkyl group; each R 5 is H or C 1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof

  化合物的式子(I)，其中X是O，C═O或S;Y是N或CH;R2和R4各自独立地为H，—(CH2)pCOOH，—( )pCON(R5)2或—( )pCOOC1-6烷基;或者R2和R4共同形成一个6成员苯环融合到五成员环上;每个R1独立地选自H，卤素（例如氟或氯），C6-10芳基，C7-12芳基烷基，C2-12烯丙基;OC1-12烷基，OC2-12烯丙基或C1-12烷基;每个R5是H或C1-6烷基;每个p为0到3;n为1到4;或其盐，酯，溶剂化物，N-氧化物或前药，例如其盐。
• ANTIINFLAMMATORY 2-OXOTHIAZOLES
  申请人：Avexxin AS

  公开号：EP3431084A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  A compound of formula (I) wherein X is O or S; R1 is H, OH, SH, nitro, NH2, NHC1-6alkyl, N(C1-6alkyl)2, halo, haloC1-6alkyl, CN, C1-6-alkyl, OC1-6alkyl, C1-6alkylCOOH, C1-6alkylCOOC1-6alkyl, C2-6-alkenyl, C3-10cycloalkyl, C6-10aryl, C1-6alkylC6-10aryl, heterocyclyl, heteroaryl, CONH2, CONHC1-6alkyl, CON(C1-6alkyl)2, OCOC1-6alkyl, or is an acidic group, such as a group comprising a carboxyl, phosphate, phosphinate, sulfate, sulfonate, or tetrazolyl group; R2 is as defined for R1 or R1 and R2 taken together can form a 6-membered aromatic ring optionally substituted by up to 4 groups R5; R3 is H, halo (preferably fluoro), or CHal3 (preferably CF3); each R5 is defined as for R1; V1 is a covalent bond or a C1-20alkyl group, or C2-20-mono or multiply unsaturated alkenyl group; said alkyl or alkenyl groups being optionally interupted by one or more heteroatoms selected from O, NH, N(C1-6 alkyl), S, SO, or SO2; M1 is absent or is a C5-10 cyclic group or a C5-15 aromatic group; and R4 is H, halo, OH, CN, nitro, NH2, NHC1-6alkyl, N(C1-6alkyl)2, haloC1-6alkyl, a C1-20alkyl group, or C2-20-mono or multiply unsaturated alkenyl group, said C1-20alkyl or C2-20alkenyl groups being optionally interupted by one or more heteroatoms selected from O, NH, N(C1-6 alkyl), S, SO, or SO2; with the proviso that the group V1M1R4 as a whole provides at least 4 backbone atoms from the C(R3) group; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof; for use in the treatment of a chronic inflammatory condition.

  式 (I) 的化合物 其中 X 是 O 或 S； R1是H、OH、SH、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N(C1-6烷基)2、卤素、卤代 C1-6烷基、CN、C1-6烷基、OC1-6烷基、C1-6烷基COOH、C1-6烷基COOC1-6烷基、C2-6烯基、C3-10环烷基、C6-10芳基、C1-6烷基C6-10芳基、杂环烷基、杂芳基、CONH2、CONHC1-6烷基、CON(C1-6烷基)2、OCOC1-6烷基或酸性基团，如包含羧基、磷酸基、膦酸 基、硫酸基、磺酸基或四唑基的基团； R2 如 R1 所定义，或 R1 和 R2 可共同形成一个最多被 4 个基团 R5 任选取代的 6 元芳香环； R3 是 H、卤代（最好是氟代）或 CHal3（最好是 CF3）； 每个 R5 的定义与 R1 相同； V1 是共价键或 C1-20 烷基或 C2-20 单不饱和或多不饱和烯基；所述烷基或烯基任选被选自 O、NH、N（C1-6 烷基）、S、SO 或 SO2 的一个或多个杂原子所取代； M1 不存在或为 C5-10 环状基团或 C5-15 芳香基团；以及 R4 是 H、卤素、OH、CN、硝基、NH2、NHC1-6烷基、N(C1-6烷基)2、卤代 C1-6烷基、C1-20烷基或 C2-20 单不饱和或多不饱和烯基，所述 C1-20 烷基或 C2-20 烯基任选被一个或多个选自 O、NH、N(C1-6烷基)、S、SO 或 SO2 的杂原子间隔； 但整个基团 V1M1R4 至少有 4 个来自 C（R3）基团的骨架原子； 或其盐、酯、溶剂、N-氧化物或原药； 用于治疗慢性炎症。
• Anti-inflammatory and antitumor 2-oxothiazoles ABD 2-oxothiophenes compounds
  申请人：Avexxin AS

  公开号：US10259801B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  A compound of formula (I) wherein X is O, C═O or S; Y is N or CH; R2 and R4 are each independently H, —(CH2)pCOOH, —(CH2)pCON(R5)2 or —(CH2)pCOOC1-6alkyl; or R2 and R4 together form a 6-membered phenyl ring fused to the five membered ring; each R1 is independently selected from H, halo (e.g. fluoro or chloro), C6-10aryl, C7-12arylalkyl, C2-12 alkenyl; OC1-12 alkyl, OC2-12 alkenyl or a C1-12 alkyl group; each R5 is H or C1-6 alkyl; each p is 0 to 3; n is 1 to 4; or a salt, ester, solvate, N-oxide, or prodrug thereof, e.g. a salt thereof.

  式 (I) 的化合物 其中 X 是 O、C═O 或 S； Y 是 N 或 CH； R2 和 R4 各自独立地为 H、-(CH2)pCOOH、-( )pCON(R5)2 或 -( )pCOOC1-6烷基；或 R2 和 R4 共同形成与五元环融合的六元苯基环； 每个 R1 独立选自 H、卤代物（如氟或氯）、C6-10 芳基、C7-12 芳烷基、C2-12 烯基、OC1-12 烷基、OC2-12 烯基或 C1-12 烷基； 每个 R5 是 H 或 C1-6 烷基 每个 p 是 0 至 3 n 为 1 至 4； 或其盐、酯、溶液、N-氧化物或原药，例如其盐。
• ANTI INFLAMMATORY 2-OXOTHIAZOLES AND 2 -OXOOXAZOLES
  申请人：Avexxin AS

  公开号：EP2482815A1

  公开（公告）日：2012-08-08
• ANTIINFLAMMATORY 2-OXOTHIAZOLES AND 2-OXOOXAZOLES
  申请人：Avexxin AS

  公开号：EP2482815B1

  公开（公告）日：2018-05-02