3',5'-di-O-benzyl-2'-O-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-5-methyl-4'-(p-toluenesulphonyloxymethyl)uridine | 1020210-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-di-O-benzyl-2'-O-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-5-methyl-4'-(p-toluenesulphonyloxymethyl)uridine
• CAS: 1020210-78-9
• 化学式: C₄₀H₃₇N₃O₁₁S
• 分子量: 767.813
• InChiKey: KKGDNHBRTRIHKV-XWGTUCERSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  172.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-benzyl-2'-O-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-5-methyl-4'-(p-toluenesulphonyloxymethyl)uridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2',4'-BNANC 的设计、合成和性质：桥接核酸类似物

  摘要：

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的

  DOI：

  10.1021/ja710342q
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.59 g的产率得到3',5'-di-O-benzyl-2'-O-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-5-methyl-4'-(p-toluenesulphonyloxymethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  2',4'-BNANC 的设计、合成和性质：桥接核酸类似物

  摘要：

  设计并合成了新型桥接核酸类似物 2',4'-BNA(NC)（2'-O,4'-C-氨基亚甲基桥接核酸），包含一个六元桥接结构和 NO 键有效地展示了构建全氢-1,2-恶嗪环的一锅式分子内 NC 键形成关键反应（11 和 12）。合成了 2',4'-BNA(NC) (2',4'-BNA(NC)[NH]、[NMe] 和 [NBn]) 的三种单体并将其掺入寡核苷酸中，并研究了它们的性质并与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比。与 2',4'-BNA (LNA) 修饰的寡核苷酸相比，发现 2',4'-BNA(NC) 同源物具有：(i) 对 RNA 补体具有相同或更高的结合亲和力，具有出色的单错配识别能力力量，(ii) 更好的 RNA 选择性结合，(iii) 更强且更具序列选择性的三链体形成特征，以及 (iv) 极高的核酸酶抗性，甚至高于 S(p)-硫代磷酸酯类似物。具有这些优异特性的

  DOI：

  10.1021/ja710342q