[2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-diazo-acetic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl ester | 616898-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-diazo-acetic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl] 2-[5-bromo-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]phenyl]-2-diazoacetate
• CAS: 616898-42-1
• 化学式: C₂₉H₂₈BrN₃O₅
• 分子量: 578.462
• InChiKey: AFKNGCZSXQEPDI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-diazo-acetic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl ester 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S,2S,3S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1'-methyl-2'-oxo-2'-pyrrolidin-1'-ylethyl ester 、 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-bromo-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid 1'-methyl-2'-oxo-2'-pyrrolidin-1'-ylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 WSCD*HCl 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 [2-(4-Benzyloxy-benzyloxy)-5-bromo-phenyl]-diazo-acetic acid (S)-1-methyl-2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱A的全合成：通过C–H插入反应的光学活性二氢苯并呋喃环的有效结构

  摘要：

  （-）-麻黄碱A（1）的立体控制全合成已完成。光学活性的二氢苯并呋喃环的构建是通过新型的不对称C–H插入反应进行的。在分子内酯-酰胺交换反应和Sharpless不对称氨基羟基化反应之后，通过Ns-策略和分子内aza-Wittig反应进行复杂大环的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.144