1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-hydroxyindole | 129822-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-hydroxyindole
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 129822-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: LVSJQLQNMWOLQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  353.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-hydroxyindole 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Boc-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯氨基甲酸叔丁酯 在 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-dihydro-2-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Indoles and Oxindoles fromN-(tert-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines

  摘要：

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26597

文献信息

• Hg(OTf)2-BINAPHANE-Catalyzed Enantioselective Anilino Sulfonamide Allyl Alcohol Cyclization
  作者：Hirofumi Yamamoto、Elisabeth Ho、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1002/chem.201001656

  日期：——

  Chiral ligands: Hg(OTf)2‐catalyzed cyclization of anilino sulfonamide allyl alcohol is described; this reaction gives 2‐vinyl indoline derivatives in good yields and excellent enantioselectivity by using a chiral BINAPHANE ligand (see scheme).

  手性配体：Hg（OTf）2催化苯胺磺酰胺烯丙醇的环化反应；通过使用手性BINAPHANE配体，该反应可得到高收率和出色的对映选择性的2-乙烯基二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Stereodivergent Synthesis of Two Novel α-Aminophosphonic Acids Characterised by a cis-Fused Octahydroindole System
  作者：Alicia Arizpe、Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Mario Ordóñez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201100229

  日期：2011.6

  The synthesis of two new α-aminophosphonic acids, namely (2S*,3aS*,7aS*)- and (2R*,3aS*,7aS*)-octahydroindole-2-phosphonic acids, is described. They are analogues of phosphoproline with a cyclohexane ring fused to the pyrrolidine moiety. The ring junction has cis stereochemistry in both cases, but the two compounds differ in the relative orientation of the cyclohexane and phosphonate moieties. The

  描述了两种新的 α-氨基膦酸，即 (2S*,3aS*,7aS*)-和 (2R*,3aS*,7aS*)-octahydroindole-2-膦酸的合成。它们是具有与吡咯烷部分稠合的环己烷环的磷酸脯氨酸类似物。在这两种情况下，环接点都具有顺式立体化学，但是这两种化合物的环己烷和膦酸酯部分的相对取向不同。这两种氨基酸是按照提供具有完全立体控制的所需立体异构体的立体发散路线从共同起始材料制备的。合成的化合物的相对构型通过X射线衍射分析证实。
• In(OTf)₃-catalyzed <i>N</i>-α phosphonylation of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with triethyl phosphite
  作者：Jian-Ting Sun、Xin Li、Tian-Yu Yang、Min Lv、Ling-Yan Chen、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d2ob01196d

  日期：——

  A practical approach to α-aminophosphonates has been developed through an In(OTf)3-catalyzed N-α phosphonylation of N,O-acetals with triethyl phosphite 7. Indoline and isoindoline N,O-acetals 6a–6j and 9a–9j and chain N,O-acetals 11a–11p were subjected to a Lewis acid catalyzed N-α phosphonylation process. As a result, the desired α-aminophosphonates 8a–8j, 10a–10j and 12a–12p were obtained in moderate

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。
• CLARK, ROBIN D.;MUCHOWSKI, JOSEPH M.;SOUCHET, MICHEL;REPKE, DAVID B., SYNLETT.,(1990) N, C. 207-208
  作者：CLARK, ROBIN D.、MUCHOWSKI, JOSEPH M.、SOUCHET, MICHEL、REPKE, DAVID B.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Indoles and Oxindoles from<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines
  作者：Robin D. Clark、Joseph M. Muchowski、Lawrence E. Fisher、Lee A. Flippin、David B. Repke、Michel Souchet

  DOI：10.1055/s-1991-26597

  日期：——

  Treatment of dilithiated N-(tert-butoxycarbonyl)anilines 1 with dimethylformamide or carbon dioxide furnishes intermediates 3, 5, that are easily converted to N-(tert-butoxycarbonyl)indoles 4 and oxindoles (indol-2(3H)-ones, 7), respectively. Condensation of dilithiated 1 with N-methoxy-N-methylamides provides ketones 9 which are cyclized upon trifluoroacetic acid treatment to either 2-substituted 1-(tert-butoxycarbonyl)indoles 10 or 2-substituted indoles 11 depending on the reaction time. This general methodology has been applied to efficient synthesis of 1,2-alkyl-bridged indoles 12, 1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole (16), 2a,3,4,5-tetrahydrobenz [c,d]indol-2(1H)-one (18), and 1-(tert-butoxycarbonyl) -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (21).

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。