(2S,5S)-2-((S)-2-Cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 896733-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-((S)-2-Cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 896733-37-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: AVMFBMFGJMPMSZ-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-((S)-2-Cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 dialkyl azodicarboxylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(4-Bromo-phenoxymethyl)-5-((S)-2-cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e
• 作为产物：
  描述：

  trans-N-(methoxycarbonyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-L-proline methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 lithium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 生成 (2S,5S)-2-((S)-2-Cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e