(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 153112-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 153112-77-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₉
• 分子量: 446.538
• InChiKey: FYLYEHNSXPCENM-LJIZCISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 、 dodecyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡糖受体糖基化位点附近完全酰化供体的邻近基团参与中间体的选择

  摘要：

  在寡糖合成中，糖苷键的立体选择性和区域选择性形成是一个具有挑战性的话题。1,2-反式-糖苷的立体选择性构建通常涉及邻近基团的参与，这在合成β-1,3-连接的寡糖时不太成功。受体中2- O-取代基和糖苷配基部分的组合空间效应通过相邻基团的参与提高了糖基化的效率。通过使用邻位多元醇受体降低了这种空间效应，并在合成1,3-连接的支链低聚糖中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03601

文献信息

• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Stereoselective Glycosylation with Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Jaemoon Yang、Colleen Cooper-Vanosdell、Enoch A. Mensah、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/jo702436p

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The development of a new method for stereoselective glycosylation with glycosyl trichloroacetimidate donors employing cationic palladium(II), Pd(CH3CN)(4)(BF4)(2), is described. This process employs Pd(CH3CN)(4)(BF4)(2) as an efficient activator, providing access to a variety of disaccharides and glycopeptides. This reaction is highly stereoselective and proceeds under mild conditions with low catalyst loading. Interestingly, this palladium catalysis directs beta-glucosylations in the absence of classical neighboring group participation.