8-Iodo-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 77070-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Iodo-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-iodobicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 77070-57-6
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: FBROMFPJOXMLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[3.3.0.0^2,8]octan-3-one 、 碘代三甲硅烷 生成 8-Iodo-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  MILLER R. D.; MCKEAN D. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 11, 2412-2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophile-initiated selective ring transformations of cyclopropyl ketones
  作者：Martin Demuth、Gamal Mikhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88598-7

  日期：1983.1

  Electrophile-mediated cyclopropane cleavage in tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one (1a) is increasingly directed towards the maximum bond overlap site in the following order of reagents: acetyl methanesulfonate, +Br- or I-; t-butyl-dimethylsilyl iodide; t-butyldimethylsilyl trifluoroacetate; trimethylsilyl trifluoroacetate. The latter reagent gives rise to one single regioisomer (→6a). Routine yields of

  在三环电体介导的裂解环丙烷[3.3.0.0 2,8 ]辛-3-酮（1A）被越来越多地朝向在试剂按下列顺序的最大键重叠站点：乙酰甲磺酸盐，+溴-或I - ; 叔丁基-二甲基甲硅烷基碘化物；三氟乙酸叔丁基二甲基甲硅烷基酯；三氟甲硅烷基三氟乙酸酯。后一种试剂产生一个单一的区域异构体（→ 6a）。分离产物的常规收率在78％至87％之间。区域选择性的提高是通过增加试剂的亲电子能力和降低亲核强度来控制的。独立这两个因素中，C（4） -外中的取代基1单向控制打开模式（→ 2b，6b）。不论C（4）（1a - d）处的取代方式如何，当在80°C的甲苯中使用聚合物负载的三氟甲磺酸酯类似物Nafion-TMS时，环丙烷部分都平滑地重排为烯烃酮（8a - d）。反应通过分子内质子（氘）通过瞬时富电子的环氧双键提取而进行。这是这种分子内过程的第一个充分证明的情况。ARO-半瞬烯（18，22）类似地重排以ARO-s