(3R)-3-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]octadec-17-eneoic acid | 404868-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]octadec-17-eneoic acid
• CAS: 404868-06-0
• 化学式: C₅₁H₇₆O₈Si
• 分子量: 845.245
• InChiKey: HCGHXXSMUPFSNX-GPDIYFFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]octadec-17-eneoic acid 、 (S)-17-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptadecanoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-O-p-methoxybenzyloctadec-17-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R)-3-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyl]octadec-17-eneoic acid
  参考文献：
  名称：

  环病毒 B1 的结构分配、全合成和抗病毒评估

  摘要：

  描述了抗病毒活性糖脂环病毒素 B(1) (1) 的首次全合成。该方法基于双向合成策略，该策略通过由 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 14 促进的有效模板导向的大二内酯化反应构建目标的 C(2)()-对称大二内酯核。活化剂。因此形成的侧链脂肪酸链与丙交酯核的连接不仅是功能化二烷基锌试剂与多官能醛的最先进的配体控制加成反应之一，而且是四唑基砜的高要求 Julia-Kocienski 烯化反应带有亲电和碱不稳定的β-羟基酯基序。凭借这个综合计划的灵活性，有可能制备一系列仅在支化点的绝对立体化学不同的大环二内酯核心以及大量环病毒素脂肪酸附件的模型化合物。这些衍生物与天然产物的比较使我们能够建立 1 的 6 个手性中心（3R，19S，25R，3'R，17'S，23'R）的未知绝对立体化学。因此，位于这些位置的 β-糖苷的异头位置的 (13)C NMR 位移证明是连接苷元绝对构型的极好探针。由此获

  DOI：

  10.1021/ja036521e

文献信息

• A Concise Synthesis of the Fully Functional Lactide Core of Cycloviracin B with Implications for the Structural Assignment of Related Glycolipids
  作者：Alois Fürstner、Martin Albert、Jacek Mlynarski、Maribel Matheu

  DOI：10.1021/ja0175791

  日期：2002.2.1

  previously proposed for a seemingly closely related class of antivirally active compounds, i.e., the fattiviracin family, need revision. The key step en route to the symmetrical dilactones 9 and 12 consists of a highly efficient cyclodimerization process which exploits the template effect exerted by potassium cations on the hydroxy acid cyclization precursor. The latter is obtained in excellent overall

  脂肪酸残基与糖脂环病毒素 B1 (1) 和葡糖脂素 A (13) 的丙交酯核连接位点的绝对立体化学已通过将它们的 13C NMR 数据与三种可能的、不同配置的核心结构 9、12 和 14 中的那些。此外，对这组 NMR 数据的仔细分析使我们能够得出结论，先前提出的一类看似密切相关的抗病毒活性化合物的结构，即，脂肪病毒素家族，需要修改。通往对称双内酯 9 和 12 的关键步骤包括高效的环二聚化过程，该过程利用钾阳离子对羟基酸环化前体的模板效应。