(1R,2R)-2-hexyl-3-cyclopenten-1-ol | 134453-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-hexyl-3-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-hexylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 134453-11-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NIHWVOIBKQSVAE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  249.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-hexyl-3-cyclopenten-1-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以73%的产率得到(1S,2S,3S,5R)-2-hexyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin (4) is described. Application of our previously described in situ cyclopentadiene alkylation-asymmetric hydroboration protocol provided the key chiral alcohol 9. In the course of this work, the presence of a free hydroxyl group was found to exert a strong directing effect on the regioselectivity of a Baeyer-Villiger reaction (16 --> 17). Subsequent transformations of lactone 17 produced tetrahydrolipstatin (4).

  DOI：

  10.1021/jo00015a027
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 氢氧化钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-2-hexyl-3-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin

  摘要：

  An asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin (4) is described. Application of our previously described in situ cyclopentadiene alkylation-asymmetric hydroboration protocol provided the key chiral alcohol 9. In the course of this work, the presence of a free hydroxyl group was found to exert a strong directing effect on the regioselectivity of a Baeyer-Villiger reaction (16 --> 17). Subsequent transformations of lactone 17 produced tetrahydrolipstatin (4).

  DOI：

  10.1021/jo00015a027

文献信息

• CHADHA, N. K.;BATCHO, A. D.;TANG, P. C.;COURTNEY, L. F.;COOK, C. M.;WOVKU+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N5, C. 4714-4718
  作者：CHADHA, N. K.、BATCHO, A. D.、TANG, P. C.、COURTNEY, L. F.、COOK, C. M.、WOVKU+

  DOI：——

  日期：——