6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)quinoline | 1171312-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-p-tolylquinoline；6-Chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)quinoline
• CAS: 1171312-04-1
• 化学式: C₂₂H₁₅ClFN
• 分子量: 347.819
• InChiKey: QJOYWKVHVURCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到6-chloro-4-(2-fluorophenyl)-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用一锅偶氮偶合和碘环化序列将2-氨基苯基丙-1-炔-3-醇亲电化成3-碘-6-（芳基二氮烯基）喹啉

  摘要：

  通过进行连续的偶氮偶合，碘环化和芳构化反应，我们已经开发了3-芳基二氮杂-3-碘代喹啉的一锅法合成方法。使用2-氨基芳基炔丙醇，芳基重氮盐和分子碘制备这些喹诺酮衍生物。该研究还扩展到6-芳基二氮杂喹啉和简单喹诺酮的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800248

文献信息

• Microwave-Promoted Alkynylation-Cyclization of 2-Aminoaryl Ketones: A Green Strategy for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Salma Anvar、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1055/s-0030-1259065

  日期：2010.12

  A series of 2,4-disubstituted quinolines were easily prepared through a one-pot reaction of structurally diverse 2-aminoaryl ketones with various arylacetylenes in the presence of K5CoW12O40˙3H2O as a reusable and environmentally benign catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  一系列2,4-二取代喹啉通过在微波辐射和无溶剂条件下，使用K5CoW12O40·3H2O作为可重复使用的环保催化剂，以结构多样的2-氨基芳基酮与各种芳基炔烃进行一锅反应，轻松制备。
• Quinolines Formation by Condensation of Heteroaromatic Ketones and 2-Aminobenzophenones under MW Irradiation
  作者：Soo Kyung Cho、Ju Hyun Song、Eon Jin Lee、Do-Hun Lee、Jung-Tai Hahn、Dai-Il Jung

  DOI：10.1002/bkcs.10557

  日期：2015.11

  with intact halogen substituents for further modifications. Dibenzo[b,f][1,5]diazocines were found as minor products and in some instances as the only products as the result of self‐condensation of 2‐aminobenzophenones. Different acid catalysts were found to affect these cyclization processes. Mini library of quinolines and dibenzo[b,f][1,5]diazocines were created in order to understand the substituents

  微波（MW）辐射促进的合成提供了快速，安全，简单和绿色的反应条件。用杂芳族酮进行2-氨基二苯甲酮的MW辐射，通过Friedlander缩合反应以高收率得到具有完整卤素取代基的喹啉，以进行进一步修饰。二苯并[b，f] [1,5]重氮电影被发现是次要产品，在某些情况下是由于2-氨基二苯甲酮自缩合而产生的唯一产品。发现不同的酸催化剂影响这些环化过程。为了了解取代基对反应的影响，创建了喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮电影的微型文库。预期得到的喹啉和二苯并[b，f] [1,5]重氮化合物将作为有趣的库用于各种生物应用的高通量筛选。