6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde | 1013-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1013-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OXRDWKFNSMZHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical proteomic identification of functional cysteines with atypical electrophile reactivities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152861

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• [EN] TRICYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071890A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused tricyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position of the thiazole or thiophene ring by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions.

  一系列融合的三环噻唑和噻吩衍生物，其在噻唑或噻吩环的2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，是选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症性、自身免疫性、心血管、神经退行性、代谢性、肿瘤学、疼痛性或眼科疾病方面。
• Cobalt Nanoparticles Apically Encapsulated by Nitrogen‐doped Carbon Nanotubes for Oxidative Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.201901304

  日期：2019.11.21

  It is important to develop a highly active and stable transition‐metal catalyst with dual‐functional properties in the reversible transformations between various saturated and unsaturated N‐heterocycles. Herein, we prepared the cobalt nanoparticles (Co NPs) apically encapsulated by the N‐doped carbon nanotubes catalyst (Co@NCNTs) via a multiple pyrolysis of low‐cost dicyandiamide and cobalt (II) acetylacetonate

  在各种饱和和不饱和N-杂环之间的可逆转化中，开发出具有双重功能的高活性和稳定的过渡金属催化剂非常重要。在此，我们通过低成本双氰胺和乙酰丙酮钴（II）的多次热解，制备了由N掺杂碳纳米管催化剂（Co @ NCNT）顶端包封的钴纳米颗粒（Co NPs）。该催化剂对各种N杂环化合物的氧化脱氢（ODH）和催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和可回收性。外部N掺杂碳纳米管（NCNT）的结构可以保护Co NP免受聚集和浸出。而且，包封的Co NP和NCNT可以产生协同作用。它们两者都促进了高性能。在ODH中为2。掺杂的N原子增强了封装的Co NPs，这对于CTH中的H 2活化是有利的。此外，还提出了ODH和CTH反应的机理。这项工作为工业应用提供了一种简便，低成本的催化剂设计方法，该催化剂具有双重功能，高活性和稳定性。
• Catalytically Active Co−N _x Species Stabilized on Nitrogen‐doped Porous Carbon for Efficient Hydrogenation and Dehydrogenation of N‐heteroarenes
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.202000826

  日期：2020.9.4

  stable non‐noble‐metal catalysts is important for synthetic chemistry. In this study, a highly dispersed Co catalyst stabilized on the mesoporous N‐doped carbon layers was prepared by adsorption and pyrolysis of cobalt complex on dendritic fibrous silica nanospheres (KCC‐1@Co−N−C−T). The characterizations of HAADF‐STEM, XRD and XPS together with the KSCN poisoning tests determine the absence of Co0

  开发双功能，高活性和稳定的非贵金属催化剂对于合成化学非常重要。在这项研究中，通过在树枝状纤维状二氧化硅纳米球（KCC-1 @ Co-N-C-T）上吸附和热解钴络合物，制备了稳定分散在中孔N掺杂碳层上的高分散Co催化剂。HAADF‐STEM，XRD和XPS的特征以及KSCN中毒测试确定了Co 0或CoO x纳米颗粒的缺失，并表明Co-N x物种是活性位点。Co-N x的形成物种是由富含N的钴菲咯啉配合物和树枝状纤维状二氧化硅载体产生的，从而增加了Co原子之间的原始空间距离，从而阻止了它们的聚集。KCC-1 @ Co-N-C-800催化剂对饱和N-杂环的氧化脱氢（ODH）和不饱和N-杂环的无碱催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和选择性。
• Gold Particles Supported on Amino-Functionalized Silica Catalyze Transfer Hydrogenation of N-Heterocyclic Compounds
  作者：Beáta Vilhanová、Jeroen A. van Bokhoven、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1002/adsc.201601147

  日期：2017.2.20

  supported on amino‐functionalized mesoporous silicate SBA‐15 are highly active in transfer hydrogenation of structurally diverse unsaturated N‐heterocyclic compounds. The heterocyclic ring is reduced selectively. The gold particles aggregate to a diameter of 4–5 nm in the presence of formic acid/triethylamine (hydrogen donor) during the first catalytic run. In subsequent cycles the nanoparticles maintain

  在这项工作中，我们证明了极小的金颗粒（d氨基官能化的介孔硅酸盐SBA-15上支撑的= 0.6±0.2 nm）在结构多样的不饱和N杂环化合物的转移氢化中具有很高的活性。杂环被选择性地还原。在第一个催化运行过程中，在存在甲酸/三乙胺（氢供体）的情况下，金粒子聚集至4–5 nm的直径。在随后的循环中，纳米粒子保持其尺寸，产生了非常稳定的催化系统，该系统被回收了五次以上。相反，具有较大（约5–35 nm）金颗粒的类似SBA催化剂则没有活性。过量的甲酸还会导致氢化产物的甲酰胺衍生物形成，可以定量地对其进行甲酰化。十五种结构不同的底物，包括喹啉，异喹啉，喹喔啉，a啶，菲咯啉，喹唑啉和菲啶被氢化和去甲酰基化，以总收率> 90％得到胺产物。氘标记实验表明，与1,4加成反应相比，1,2加成反应随后形成的中间体歧化是优选的反应路径，这表明氢化金的参与。