4-(2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanenitrile | 1266340-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(2,3-dihydro-2-hydroxy-1-oxo-1H-inden-2-yl)butanenitrile；4-(2-hydroxy-3-oxo-1H-inden-2-yl)butanenitrile
• CAS: 1266340-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PEIBVETVMVRQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanenitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到4',5'-dihydrospiro[indene-2,2'-pyran]-1,6'(3H,3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含苯甲醛的炔腈催化环化反应的结构和机理研究

  摘要：

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01881
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl methanesulfonate 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 4-(2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含苯甲醛的炔腈催化环化反应的结构和机理研究

  摘要：

  Pt（II）催化的含有酮腈功能的苯甲醛的碳环化分别导致异色酮和螺内酯的形成，而不是以前报道的稠合内酰胺和螺内酰胺的形成。提出了反应机理，并通过多维NMR，IR和X射线分析鉴定了产物。这些新产品的结构也通过使用实用且简短的方法以明确的方式进行合成得到了证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01881

文献信息

• Chemoselectivities in the Platinum-Catalyzed Hydrative Carbocyclizations of Oxo-Alkyne-Nitrile Functionalities
  作者：Anupam Mukherjee、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ol1029047

  日期：2011.2.18

  Two new hydrative carbocyclizations of oxa-alkyne-nitrile functionalities are reported to produce distinct nitrogen-containing heterocycles. Protracted heating of oxoalkynyl nitrile substrates with PtCl2/CO/H2O in hot 1,4-dioxane gave 2,3-dihydro-1H-pyrido[1.2-b]-isoquinolin-4(6H)-ones. In this hydration reaction, dicarbonyl nitrile intermediates were isolated efficiently after a brief period, and

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。