2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranose | 924298-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)cyclohexan-1-ol；(1S,2S,3S,4S,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 924298-44-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: NJRAMLDONBHEDS-DNOAQWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 (2S,3S,4R)-2-N-benzylamino-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-56，KRN7000的碳环类似物：其合成和对自然杀伤（NK）T细胞优先产生干扰素-γ的有效活性

  摘要：

  RCAI-56（3），KRN7000（1）的碳环类似物是通过有效结合碳酰鞘氨醇的carba-α-d-半乳糖衍生物11与环状氨基磺酸酯衍生物13合成的，得到15。通过以Pd（II）催化的Ferrier重排为关键步骤，从甲基α-d-吡喃半乳糖苷（4）开始制备Carbasugar衍生物11。RCAI-56（3）是体内有效的NKT细胞刺激剂，可在小鼠中诱导Th1偏向性细胞因子（如干扰素-γ）的产生。根据CD1d- 3的对接模型该复合物的稳定能与CD1d- 1复合物的稳定能大致相同。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.074
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-5-(tert-butyl-diphenylsilanyloxymethyl)-1-(methoxymethoxy)-2-p-nitrobenzoyloxy-cyclohex-3-ene 在 盐酸 、 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.08h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically active carbagalactose and their potential application to the carbocyclic analogues of KRN7000

  摘要：

  Carba-alpha- and beta-D-galactose derivatives were efficiently prepared from a cyclohex-3-ene-1,2-diol derivative 1. Regioselective inversion of 2-OH, and stereoselective dihydroxylation of I were accomplished to provide a carba-p-D-galactose derivative 6 in a good yield and with a high stereoselectivity. Stereo-inversion of 1-OH of 6 via oxidation/reduction gave carba-beta-D-galactose derivative 12 with a high stereoselectivity. An efficient coupling of carba-alpha-galactose 12 with an aziridine derivative of sphingosine has been demonstrated to give 1-O-carba-alpha-galactosyl sphingosine derivative 14. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.014

文献信息

• Concise Stereocontrolled Synthesis of an α-Carbagalactose Segment of RCAI-56, a Candidate Anticancer Agent
  作者：Naoki Ushida、Nobukazu Nagai、Masaatsu Adachi、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1055/s-0037-1611806

  日期：2019.5

  stimulation of natural killer T cells. Tetra-O-benzyl-α-carbagalactose, an important synthetic segment of RCAI-56, was stereoselectively synthesized from 1,4-dichloro-2-butene in nine steps, including the key step of organocatalytic asymmetric Diels–Alder reaction between acrolein and 1-benzyloxybutadiene.

  RCAI-56 是一种合成糖脂，通过刺激自然杀伤 T 细胞表现出有效的抗肿瘤活性。四-O-苄基-α-氨基半乳糖是RCAI-56的重要合成片段，由1,4-二氯-2-丁烯立体选择性合成，分九步，包括丙烯醛和丙烯醛之间的有机催化不对称Diels-Alder反应的关键步骤。 1-苄氧基丁二烯。
• α−カルバガラクトース化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2020002069A

  公开（公告）日：2020-01-09

  【課題】α-カルバガラクトース化合物製造中間体、及びα-カルバガラクトース化合物の新規な製造方法の提供。【解決手段】式（３）の化合物、及び化合物（３）を中間体として製造した化合物（８）からα-カルバガラクトース化合物（９）を製造する方法。［Bnはベンジル基］【選択図】なし

  【问题】提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物制造的中间体，并提供α-卡尔巴加拉克多糖化合物的新制造方法。 【解决方法】使用化合物（3）和以化合物（3）为中间体制备的化合物（8），制备α-卡尔巴加拉克多糖化合物（9）。[Bn代表苯甲基] 【选择图】无
• [EN] PHARMACOLOGICAL CHAPERONES FOR ENZYME TREATMENT THERAPY<br/>[FR] CHAPERONS PHARMACOLOGIQUES POUR UNE THÉRAPIE PAR TRAITEMENT ENZYMATIQUE
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2020046132A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to therapeutic methods for the management of a patient's lysosomal storage disease by enzyme replacement therapy. The methods involve the use of combinations of, and kits containing: a) an exogenous lysosomal hydrolaseor an endogenous produced natural mutant glycosidase by (multi)gene therapy, and b) a reversible cyclophellitol-derived glycosidase inhibitor comprising a cyclic sulfamidate functional groupattached to a cyclohexene ring, capable of competitively blocking the active site of the lysosomal hydrolase.

  本发明涉及通过酶替代疗法治疗患者溶酶体贮积病的治疗方法。该方法涉及使用以下组合和装置：a）外源性溶酶体水解酶或通过（多）基因治疗产生的内源性天然突变的糖苷酶，以及b）可逆的环磷酸内酰胺衍生的糖苷酶抑制剂，其包含连接到环己烯环上的环磺酰胺基团，能够竞争性地阻塞溶酶体水解酶的活性位点。
• RCAI-37, 56, 59, 60, 92, 101, and 102, cyclitol and carbasugar analogs of KRN7000: Their synthesis and bioactivity for mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Ryusuke Nakagawa、Takatsugu Hirokawa、Sayo Inoue、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.025

  日期：2009.9

  Cyclitol [RCAI-37 (1), 59 (5), 92 (7), and 102 (2)] and carbasugar analogs [RCAI-56 (3), 60 (4), and 101 (6)] of KRN7000 were synthesized through coupling reactions of the corresponding cyclitol or carbasugar derivatives with a cyclic sulfamidate (9) as the key step. Bioassay showed RCAI-56 (3, carbagalactose analog of KRN7000), 59 (5, 1-deoxy-neo-inositol analog), and 92 (7, 1-O-methylated 5) to be remarkably potent stimulants of mouse lymphocytes to produce Th1-biased cytokines, such as interferon-c, in vivo. RCAI-60 (4, carbafucose analog) and RCAI-101 (6, 6-O-methylated 3) showed strong bioactivity, on the other hands, RCAI-37 (1, myo-inositol analog) and 102 (2, neo-inositol analog) induced little cytokine production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL PSEUDOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：Riken

  公开号：EP2133326B1

  公开（公告）日：2015-12-23