diisopropyl (4R,5R)-2-ethoxy-2-methyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate | 130258-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl (4R,5R)-2-ethoxy-2-methyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dipropan-2-yl (4R,5R)-2-ethoxy-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 130258-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: IRHPNBCSDBORLG-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 diisopropyl (4R,5R)-2-ethoxy-2-methyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以39%的产率得到(4R,5R,5'RS)-diisopropyl-2-(2'-oxo-2',5'-dihydro-5'-furyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 原乙酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到diisopropyl (4R,5R)-2-ethoxy-2-methyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯和丁内酯衍生物的不对称合成

  摘要：

  分别很容易分别由丁烯内酯和四甲酸甲酯制备的2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和4-甲氧基-2-三甲基甲硅烷氧基呋喃在路易斯酸存在下与一系列同手性原酸酯和恶唑烷衍生物反应生成同手性2（5 H）-呋喃酮衍生物。这些产品的结构已使用核磁共振光谱法确定，并在可能的情况下通过X射线分析确定。已经进行了涉及将共轭物添加到这些不饱和内酯中的初步实验，证明了它们作为天然产物合成的底物的潜力。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80085-5

文献信息

• Novel enantioselective acylating agents. The reactions of chiral ortho esters and silylenol ethers as a route to optically active monoprotected 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tiziana Basile、Luigi Longobardo、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c39900000759

  日期：——

  A novel enantioselective route to monoprotected 2-substituted-1,3-dicarbonyl compounds has been developed via acylation of silylenol ethers with chiral ortho esters derived from diethyl or di-isopropyl (R,R)-tartrates; good yields and stereoselectivity can be achieved starting from cyclic enolsilanes.

  通过将甲硅烷基醚与衍生自二乙基或二异丙基（R，R）-酒石酸酯的手性原酸酯酰化，开发了一种新的对映选择性路线，用于单保护的2-取代-1,3-二羰基化合物。从环状烯醇硅烷开始，可以获得良好的产率和立体选择性。