n-Amyl-cyano-essigsaeure-tert-butylester | 93185-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-Amyl-cyano-essigsaeure-tert-butylester
• 英文别名: Cyano-isoamyl-essigsaeure-tert-butylester；tert-butyl 2-cyanoheptanoate
• CAS: 93185-96-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: WVGWYUWUWQTIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Amyl-cyano-essigsaeure-tert-butylester 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 2-azido-2-cyanoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化的相转移叠氮化法动力学消旋叔溴的动力学和动态动力学拆分。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。

  DOI：

  10.1002/anie.202000138
• 作为产物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 氰乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 n-Amyl-cyano-essigsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化的相转移叠氮化法动力学消旋叔溴的动力学和动态动力学拆分。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。

  DOI：

  10.1002/anie.202000138