2,5,10-trimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclopentadecenone | 78072-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,10-trimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclopentadecenone
• 英文别名: 2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydropentadecaannulenone；trimethylbisdehydro<15>annulenone；(2E,4E,6Z,12Z,14E)-7,12,15-trimethylcyclopentadeca-2,4,6,12,14-pentaen-8,10-diyn-1-one
• CAS: 78072-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: YAQXAJCLRRSUGF-IGUSPSGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  408.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,10-trimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclopentadecenone 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (2E,4E,6Z,12Z,14E)-7,12,15-Trimethyl-cyclopentadeca-2,4,6,12,14-pentaene-8,10-diynone oxime
  参考文献：
  名称：

  α-或β-甲基取代的双脱氢氮杂[14]-、氮杂[16]-和氮杂[18]环烯的合成和性质

  摘要：

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-, 14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环烯, 2-乙氧基-3,6,11-三甲基-,制备了2-乙氧基-6,11,16-三甲基-7,9-双脱氢氮杂[16]环烯和18-乙氧基-2,7,12-三甲基-8,10-双脱氢氮杂[18]环烯。发现这些α-或β-甲基化氮杂环烯的分子骨架不如α-或β-甲基未取代的分子骨架平面化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1767
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-methyl-2,4-heptadien-6-yn-1-al 在 sodium ethanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5,10-trimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclopentadecenone
  参考文献：
  名称：

  三甲基四氢[15]环戊烯酮和苯甲酰化衍生物的合成及性能

  摘要：

  5,10,15-（8）和2,5,10-三甲基-6,7,8,9-四氢环戊烯酮（12）和8,13-（9）和6,13-​​二甲基-14的合成， 15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-7（13），8,13-（10）和10,13-二甲基-14,15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-9（14）和8-甲基描述了-（11）和6-甲基-16,17,18,19-四氢二苯并[ a，g ]环戊烯-7-（15）。鉴于这些环烯酮以及α-甲基未取代环烯酮的1 H nmr和uv光谱，讨论了α-甲基取代和苯甲酰化对四氢[15]环烯酮环系统的结构和取向的影响。（4）–（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810000947

文献信息

• Syntheses and Properties of Hepta- and Dibenzopentafulvalene Derivatives Containing 13-, 15-, 17-, and 19-Membered Rings
  作者：Toyonobu Asao、Noboru Morita、J\={u}ro Ojima、Masamitsu Fujiyoshi、Kazuyo Wada、Satoru Hamai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1713

  日期：1986.6

  12-dimethylheptaheptadecafulvalene 15, and 7,12-dimethylheptanonadecafulvalene 16 were synthesized by a reaction of 8-oxoheptafulvene 8 with the corresponding bisdehydroannulenones 1–7. Dibenzo derivatives of 5,10-dimethyl-6,8-bisdehydropentatridecafulvalene 23, 10-methyl-6,8-bisdehydro-4,5-benzopentatridecafulvalene 24, 6,8-bisdehydro-4,5:10,11-dibenzopentatridecafulvalene 25, 5,10-dimethylpentapentadecafulvalene

  5,10-Dimethy 1-6,8-bisdehydroheptatridecafulvalene 10, 10-methy 1-6,8-bisdehydro-4,5-benzoheptatridecafulvalene 11, 6,8-bisdehydro-4,5:10,11-dibenzoheptatridecafulvalene 12 ,10-二甲基-6,8-双脱氢七十五富瓦烯 13、5,10,15-三甲基七十五富瓦烯 14、7,12-二甲基七十七富瓦烯 15 和 7,12-二甲基七十七富瓦烯 16 富瓦烯与相应的双氢戊烯 18-氢戊烯 18-氢戊烯 18-富瓦烯反应合成–7. 5,10-二甲基-6,8-双脱氢五十四富瓦烯 23、10-甲基-6,8-双脱氢-4,5-苯并五十三富瓦烯 24、6,8-双脱氢-4,5:10,11-二苯并五十四碳富瓦烯 25 的二苯并衍生物， 5,10-二甲基五十五富瓦烯
• Syntheses and Properties of Two Ethoxytrimethylbisdehydroaza[16]annulenes and Ethoxytrimethylbisdehydroaza[18]annulene
  作者：J\={u}ro Ojima、Yasuhiro Yagi、Sumio Manaka、Tetsuya Nakada、Yasunao Shiraiwa

  DOI：10.1246/bcsj.59.1801

  日期：1986.6

  11 -trimethyl-7,9-bisdehydroaza[16]annulene, 2-ethoxy-6,11,16-trimethyl-7,9-bis-dehydroaza[16]annulene, and 18-ethoxy-2,7,12-trimethyl-8,10-bisdehydroaza[18]annulene are described. It was found that the molecular skeletons of these α- or β-methylated aza[16]- and -[18]annulene are less planar than those of α- or β-methyl unsubstituted aza[16]- and aza[18]annulene, from examination of their 1H NMR and

  2-乙氧基-3,6,11-三甲基-7,9-双脱氢氮杂[16]环烯、2-乙氧基-6,11,16-三甲基-7,9-双-脱氢氮杂[16]环烯和18的合成描述了-乙氧基-2,7,12-三甲基-8,10-双脱氢氮杂[18]环烯。发现这些α-或β-甲基化氮杂[16]-和-[18]环烯的分子骨架比α-或β-甲基未取代氮杂[16]-和氮杂[18]环烯的分子骨架更不平坦，通过检查他们的 1H NMR 和电子光谱。
• OJIMA JURO; WADA KAZUYO; KANAZAWA KEIKO; NAKAGAWA YUKIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 947-958
  作者：OJIMA JURO、 WADA KAZUYO、 KANAZAWA KEIKO、 NAKAGAWA YUKIKO

  DOI：——

  日期：——
• ASAO, TOYONOBU;MORITA, NOBORU;OJIMA, JURO;FUJIYOSHI, MASAMITSU;WADA, KAZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 6, 1713-1721
  作者：ASAO, TOYONOBU、MORITA, NOBORU、OJIMA, JURO、FUJIYOSHI, MASAMITSU、WADA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA JURO; YAGI YASUHIRO; MANAKA SUMIO; NAKADA TETSUYA; SHIRAIWA YASUNAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1801-1807
  作者：OJIMA JURO、 YAGI YASUHIRO、 MANAKA SUMIO、 NAKADA TETSUYA、 SHIRAIWA YASUNAO

  DOI：——

  日期：——