methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 62774-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62774-23-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₄
• 分子量: 534.515
• InChiKey: QQBLNMVHIAFCAR-FDKXMAOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->5)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation in Ionic Liquids

  摘要：

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41446