tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside | 1200762-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinate-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1200762-18-0
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇S
• 分子量: 654.824
• InChiKey: MUTVUNQHCCNMFG-RZJQWKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside 在 三氯异氰尿酸 、 水 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合试剂调节和糖基化的远程嵌合辅助：高度立体选择性地合成高达30聚体的α-聚糖

  摘要：

  包含多个1,2-顺式糖苷键的长链，支链和复杂碳水化合物的有效合成是一项长期的挑战。在这里，我们报告了一种结合的试剂调节和6-O-乙酰丙酸远程嵌合辅助糖基化策略，该策略已成功地应用于分支石Hu霍山ense聚糖和线性龙眼聚糖的首次高度立体选择性合成，其中线性龙眼聚糖最多包含30个连续的1,2-顺式糖苷键。DFT计算揭示了6-O-乙酰丙酰基与1-O-乙酰基或6-O-苯甲酰基相比具有更高的1,2-顺式糖基化立体选择性的起源。在复杂聚糖的有效合成中，已经证明了基于糖基邻炔基苯甲酸酯和邻（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的正交单锅糖基化策略，

  DOI：

  10.1002/anie.202103826
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 tolyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• Synthesis of Oligosaccharide Components of the Outer Core Domain of <i>P. aeruginosa</i> Lipopolysaccharide Using a Multifunctional Hydroquinone-Derived Reducing-End Capping Group
  作者：Abhishek Vartak、Fatma M. Hefny、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03590

  日期：2018.1.19

  I and II) and a tetrasaccharide (common to glycoform I) from the outer core domain of Pseudomonas aeruginosa lipopolysaccharide (LPS) using a novel hydroquinone-based reducing-end capping group is reported. This multifunctional capping group was utilized as purification handle and was stable toward many common transformations in oligosaccharide synthesis. The access to outer-core LPS antigens with a

  据报道，使用一种新型的基于氢醌的还原封端基团，从铜绿假单胞菌脂多糖 (LPS) 的外核结构域合成了三糖（糖型 I 和 II 常见）和四糖（糖型 I 常见）。这种多功能封端基团被用作纯化手柄，并且对于寡糖合成中的许多常见转化是稳定的。在还原端获得具有 TBDPS 保护的氢醌 (TPH) 的外核 LPS 抗原将有助于聚糖阵列和治疗性糖复合物合成。
• Modular Synthesis of Nona‐Decasaccharide Motif from <i>Psidium guajava</i> Polysaccharides: Orthogonal One‐Pot Glycosylation Strategy
  作者：Yunqin Zhang、Zixi Chen、Yingying Huang、Shaojun He、Xingkuan Yang、Zhibing Wu、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202000992

  日期：2020.5.4

  N-phenyltrifluoroacetimidate (PTFAI) and Yu glycosylation to streamline the chemical synthesis of oligosaccharides, 2) the successful and efficient assembly sequences (first O3', second O5', final O2') toward the challenging 2,3,5-branched Araf motif, 3) the stereoselective 1,2-cis-glucosylation by reagent control, and 4) the convergent [6+6+7] one-pot coupling reaction for the final assembly of the target nona-decasaccharide

  长的，分支的和复杂的碳水化合物序列的合成在化学合成中仍然是一项艰巨的任务。此处报道的是一种高效，模块化的一锅法合成九碳十碳糖和来自番石榴多糖的较短序列的方法，该序列具有强大的α-葡萄糖苷酶抑制活性。合成策略的特点是：1）在N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯（PTFAI）和Yu糖基化的基础上进行几次单锅糖基化反应，以简化寡糖的化学合成； 2）成功且有效的组装顺序（第一个O3'，第二个O5' ，最终的O2'）朝向具有挑战性的2,3,5-支链Araf基序，3）通过试剂控制的立体选择性1,2-顺式葡萄糖基化和4）收敛的[6 + 6 + 7]一锅偶联反应用于目标九糖的最终组装。
• A <i>Streptococcus pneumoniae</i> Type 2 Oligosaccharide Glycoconjugate Elicits Opsonic Antibodies and Is Protective in an Animal Model of Invasive Pneumococcal Disease
  作者：Madhu Emmadi、Naeem Khan、Lennart Lykke、Katrin Reppe、Sharavathi G. Parameswarappa、Marilda P. Lisboa、Sandra-Maria Wienhold、Martin Witzenrath、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jacs.7b07836

  日期：2017.10.18

  Invasive pneumococcal diseases (IPDs) remain the leading cause of vaccine-preventable childhood death, even though highly effective pneumococcal conjugate vaccines (PCVs) are used in national immunization programs in many developing countries. Licensed PCVs currently cover only 13 of the over 90 serotypes of Streptococcus pneumoniae (Sp), so nonvaccine serotypes are a major obstacle to the effective control of IPD. Sp serotype 2 (ST2) is such a nonvaccine serotype that is the main cause of IPD in many countries, including Nepal, Bangladesh, and Guatemala. Glycoconjugate vaccines based on synthetic oligosaccharides instead of isolated polysaccharides offer an attractive alternative to the traditional process for PCV development. To prevent the IPDs caused by ST2, we identified an effective ST2 neoglycoconjugate vaccine candidate that was identified using a medicinal chemistry approach. Glycan microarrays containing a series of synthetic glycans resembling portions of the ST2 capsular polysaccharide (CPS) repeating unit were used to screen human and rabbit sera and identify epitope hits. Synthetic hexasaccharide 2, resembling one repeating unit (RU) of ST2 CPS, emerged as a hit from the glycan array screens. Vaccination with neoglycoconjugates consisting of hexasaccharide 2 coupled to carrier protein CRM197 stimulates a T-cell-dependent B-cell response that induced CPS-specific opsonic antibodies in mice, resulting in killing of encapsulated bacteria by phagocytic activity. Subcutaneous immunization with neoglycoconjugate protected mice from transnasal challenge with the highly virulent ST2 strain NCTC 7466 by reducing the bacterial load in lung tissue and blood.