[(1R)-1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]but-3-enyl] prop-2-enoate | 625455-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]but-3-enyl] prop-2-enoate
• CAS: 625455-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: BFXOQVRTSHCADT-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]but-3-enyl] prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(6R,1'S,2'S)-6-(2'-phenylcyclopropyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,2S)-2-Phenyl-cyclopropyl)-but-3-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-Me-3,3-diphenyl-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 N,N-二异丙基乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]but-3-enyl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B

  摘要：

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40986

文献信息

• Total Synthesis of Marine OxylipinsConstanolactone A and B
  作者：Jörg Pietruszka、Thorsten Wilhelm

  DOI：10.1055/s-2003-40986

  日期：——

  A short, high-yielding synthesis of the marine oxylipins constanolactoneA and B was reported. Starting from cinnamyl alcohol (3), the cylopropyl lactone moiety 2 was obtained in 28% yield (11steps). The second coupling partner, vinyl iodide 1,was isolated in 7 steps and 32% yield. Chromium mediatedaddition yielded the natural products as a 2:1 mixture (74%).

  报道了一种短小且高产率的海洋氧脂肪酸化合物constanolactone A和B的合成。从肉桂醇（3）出发，获得了环丙基内酯部分2，产率为28%（共11步）。第二个偶联伙伴，乙烯碘化物1，经过7步合成，产率为32%。铬介导的加成反应生成了自然产物的2:1混合物，产率为74%。