5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol | 22510-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 22510-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: IYQHTFTZAQJVGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧乙酸酯衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  通过1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-的反应已有效地合成了一系列2-（1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基氧基）乙酸乙酯（5a-5i）。含2-溴乙酸乙酯的醇（4a–4i）。通过1 H NMR光谱和元素分析表征了新合成的化合物的结构，以及该化合物的乙基2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-基氧基）的晶体结构。通过单晶X射线衍射分析确定乙酸盐（5c）。化合物5c属于三斜晶系，空间群为P（-1），a = 5.8170（12）Å，b = 11.804（2）Å，Ç = 12.783（2）埃，α= 83.89（2）°，β= 89.24（3）°，γ= 89.73（3）°，式重量：356.80，三斜晶系V = 872.7（3）3，d c ^ = 1.358 mg / m 3，Z = 2，F（000）=372。生物测定结果表明，化合物2-（5-（4-氟苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-3-酰氧基）乙酸乙酯（5d）在10μg/

  DOI：

  10.1002/jhet.424
• 作为产物：
  描述：

  anilino-[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoyloxy]azanium 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  AL-JALLO H.; SHANDALA M.; AL-HAJJAR F.; AL-JABOUR N., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 3, 455-459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-triflyl-propiolamides: Preparation and transamidation reactions
  作者：Vito A. Fiore、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.027

  日期：2019.6

  alkynes, with triflic anhydride (Tf2O) and b) from terminal alkynes and an aryl or alkyl isocyanate followed by Tf2O in a consecutive one-pot reaction. The title compounds are bench-stable and insensitive to water and alcohols but amenable to transamidation reactions with a wide range of amine nucleophiles. Conversely, they are excellent reagents for the propynoylation of ammonia, primary and secondary

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of α-chloroketones with hydrazines: a simple route to pyrazolone derivatives
  作者：Martina Capua、Catia Granito、Serena Perrone、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.072

  日期：2016.7

  A range of pyrazol-5-one and pyrazol-3-one derivatives has been synthesized in a single step via a palladium-catalyzed carbonylation of aromatic or aliphatic α-chloroketones, in the presence of aromatic or aliphatic hydrazines. A reaction mechanism, explaining the observed regioselectivity, has been also discussed.

  在芳族或脂族肼的存在下，通过钯催化的芳族或脂族α-氯酮的羰基化，一步合成了一系列吡唑-5-酮和吡唑-3-酮衍生物。还讨论了解释观察到的区域选择性的反应机理。
• 3-Methoxypyrazoles from 1,1-dimethoxyethene, few original results
  作者：Elise Salanouve、Sandrine Guillou、Marine Bizouarne、Frédéric J. Bonhomme、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.057

  日期：2012.4

  β-unsaturated ketones were prepared. Upon addition of hydrazine, followed by iodination, 4-iodinated 3-methoxypyrazoles were obtained. The occurrence of a side compound also provided insights in the scope of this synthesis. In a second part, 1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethoxyprop-2-en-1-one was obtained from 1,1-dimethoxyethene and 4-chlorobenzoylchloride. The subsequent addition of hydrazine or phenylhydrazine

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。
• Synthesis, Crystal Structure, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-Pyrazol-3-Oxy Derivatives Containing Oxyacetic Acid or Oxy(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone Moieties
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Chen Kai、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1045

  日期：2012.11

  5‐diaryl‐1H‐pyrazol‐3‐oxy derivatives containing oxyacetic acid or oxy(2‐thioxothiazolidin‐3‐yl)ethanone moieties were prepared from methyl 3‐arylacrylates via a serial of reactions included addition‐cyclization, oxidation, substitution, hydrolysis, and condensation. Their structures were confirmed by 1H‐NMR, 13C‐NMR, IR, and elemental analysis. In addition, the crystal structure of the compound 2‐(1,5‐dipheny

  由3-芳基丙烯酸甲酯通过一系列反应制备了一系列新颖的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧基衍生物，其中含有氧乙酸或氧（2-硫代噻唑并恶唑啉-3-基）乙酮部分。环化，氧化，取代，水解和缩合。其结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析确认。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了化合物2-（1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮的晶体结构。生物测定结果表明化合物2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代-噻唑烷-3-基）乙酮在10μgmL -1的剂量下对玉米赤霉病菌表现出中等的抑制活性。
• Neue 5-Phenylpyrazol-Derivate und ihre Salze; Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0007019A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Neue 5-Phenylpyrazol-Derivate werden offenbart, welche die Formel besitzen, worin R1 und R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom einen Phenyl-, Benzyl- oder Niederalkylrest, R4 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, R5 einen Niederalkylrest und A Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cyano und gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl bedeuten. Die Verbindungen zeichnen sich durch gute lipidsenkende Eigenschaften aus. Sie eignen sich als Langzeittherapeutika, da Veränderungen der Leber nicht auftreten. Als Ausgangsmaterialien für die Herstellung dieser Verbindungen eignen sich die entsprechenden 3-Phenylpyrazolin-5-one.

  所公开的新型 5-苯基吡唑衍生物具有如下式子 其中 R1 和 R2 代表氢原子、氯原子或三氟甲基；R3 代表氢原子、苯基、苄基或低级烷基；R4 代表氢原子或甲基；R5 代表低级烷基；A 代表羧基、烷氧基羰基、氰基和任选取代的氨基羰基。这些化合物具有良好的降脂特性。它们适合作为长期治疗药物，因为肝脏不会发生变化。相应的 3-苯基吡唑啉-5-酮是生产这些化合物的合适起始原料。