4-decyloxy-thiophene-2-boronic acid | 868584-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-decyloxy-thiophene-2-boronic acid
• 英文别名: 4-decyloxy-2-thienylboronic acid
• CAS: 868584-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃S
• 分子量: 284.228
• InChiKey: YZQMNHFUONUWOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-decyloxy-thiophene-2-boronic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₅₄H₆₈N₂O₇S₃
  参考文献：
  名称：

  具有螺吡喃功能的多开关聚（三噻吩）：了解光化学和电化学控制

  摘要：

  电活性硝基螺吡喃取代的聚三噻吩，poly(2-(3,3''-dimethylindoline-6'-nitrobenzospiropyranyl)ethyl 4,4''-didecyloxy-2,2':5',2''-terthiophene-3' -醋酸盐），是首次合成。由于螺吡喃部分光化学和电化学异构化为部花青形式以及聚三联噻吩主链和部花青的电化学氧化，螺吡喃通过与烷氧基三联噻吩单体单元共价连接而结合到聚合物主链中，导致多种有色状态取代基。虽然三噻吩单体的电化学聚合可以在螺吡喃不氧化的情况下发生，但增加氧化电位会导致复杂的电化学反应，显然涉及这种取代基。为了理解这种复杂的行为，对前体螺吡喃的氧化进行了第一次详细的电化学研究，1-(2-羟乙基)-3,3-二甲基二氢吲哚-6'-硝基苯并螺吡喃，表明在溶液中，不可逆的电化学研究螺吡喃的氧化发生导致至少两种部花青异构体的可逆氧化还原行为。有了这些

  DOI：

  10.1021/ja1114634

文献信息

• Indanedione-Substituted Poly(terthiophene)s: Processable Conducting Polymers with Intramolecular Charge Transfer Interactions
  作者：Klaudia Wagner、Loretta L. Crowe、Pawel Wagner、Sanjeev Gambhir、Ashton C. Partridge、John C. Earles、Tracey M. Clarke、Keith C. Gordon、David L. Officer

  DOI：10.1021/ma902782x

  日期：2010.4.27

  The electrochemical and chemical syntheses of poly(terthiophene)s bearing an indanedione pendant group and displaying intramolecular charge transfer interactions have been achieved. The nature of the charge transfer interaction is characterized through DFT calculations and experimental studies, including resonance Raman spectroscopy and absorption and emission data through a Lippert−Mataga analysis

  已经实现了带有茚二酮侧基的聚（对噻吩）的电化学和化学合成，并显示出分子内的电荷转移相互作用。电荷转移相互作用的性质通过DFT计算和实验研究来表征，包括共振拉曼光谱以及通过Lippert-Mataga分析得到的吸收和发射数据。发现在带有茚满二酮的单体种类中存在的低能量跃迁具有相当大的电荷转移特性，偶极变化为11D。在化学聚合后的肼还原过程中发生了茚满二酮基团的分解。然而，在使用较温和的还原剂三乙醇胺之后，获得了可溶的，低分子量的茚二酮取代的聚合物（重均值为4500 Da）。据我们所知，这是使用三乙醇胺还原氧化聚噻吩的第一个实例，为肼提供了一种更温和，更安全的替代品。为了制备具有分子内电荷转移相互作用的较高分子量的可加工聚合物，合成了茚二酮取代的对噻吩和二己基对噻吩的共聚物。所产生的聚合物的电子共轭通过拉曼频率色散实验来表征，并显示出与其他取代的聚噻吩所观察到的相似的分散速率参数。为了制备具有
• A merocyanine-based conductive polymer
  作者：Klaudia Wagner、Michele Zanoni、Anastasia B. S. Elliott、Pawel Wagner、Robert Byrne、Larisa E. Florea、Dermot Diamond、Keith C. Gordon、Gordon G. Wallace、David L. Officer

  DOI：10.1039/c3tc30479e

  日期：——

  We report the first example of a conducting polymer with a merocyanine incorporated into the polymer backbone by electropolymerisation of a spiropyran moiety covalently linked between two alkoxythiophene units. Utilising the known metal coordination capabilities of merocyanines, introduction of cobalt ions into the electropolymerisation led to an enhancement of the conductivity, morphology and optical properties of the polymer films.

  我们首次报道了通过电聚合在两个烷氧基噻吩单元之间共价连接的螺吡喃分子，在聚合物骨架中加入经花青素的导电聚合物。利用美拉德花青素已知的金属配位能力，在电聚合过程中引入钴离子可提高聚合物薄膜的导电性、形态和光学性能。