[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-trimethylsilylacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate | 172688-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-trimethylsilylacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 172688-21-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₁₀Si
• 分子量: 461.541
• InChiKey: PLUYCUQQUFBSAB-SJQORLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-trimethylsilylacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的C-硅烷化：GlcNAc过乙酸酯衍生物

  摘要：

  Me 3 SiOTf促进由过乙酸GlcNAc形成GlcNAc 1,2-顺式恶唑啉可产生大量非极性副产物。我们确定这些副产物为C-甲硅烷基化的酯和酰胺。通过用Me 3 SiOTf和NEt 3的混合物处理，仲酰胺易于C-硅烷化。这些C-甲硅烷基化的仲酰胺是有用的，因为它们进行氟离子促进的醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01559-0
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.01h， 以85%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-trimethylsilylacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的C-硅烷化：GlcNAc过乙酸酯衍生物

  摘要：

  Me 3 SiOTf促进由过乙酸GlcNAc形成GlcNAc 1,2-顺式恶唑啉可产生大量非极性副产物。我们确定这些副产物为C-甲硅烷基化的酯和酰胺。通过用Me 3 SiOTf和NEt 3的混合物处理，仲酰胺易于C-硅烷化。这些C-甲硅烷基化的仲酰胺是有用的，因为它们进行氟离子促进的醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01559-0