2-(5-hydroxy-5-phenylpentyl)-1,3-dioxolane | 150238-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-hydroxy-5-phenylpentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 150238-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: LRMHNCWMJYRLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-hydroxy-5-phenylpentyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-hydroxy-6-phenylhexanal
  参考文献：
  名称：

  新型被掩盖的δ-硫代羰基化合物：制备和合成应用

  摘要：

  2-（4-氯丁基）-1,3-二氧戊环（1a–c）或2-（4-氯丁基）-2-乙基-1,3-二硫杂环丁烷（1d）与过量的锂粉和在-78°C下萘在THF中的催化量（8 mol％）导致相应的被掩盖的δ-烯醇锂2溶液，其与不同的亲电试剂（水，氘化氢，羰基化合物，羧酸衍生物，二苄基二硫化物）反应（或亚苄基苯胺）产生预期的产物3-15。在催化量的CuBr.Me 2 S存在下，中间体2a与环己-2-烯酮反应，通过共轭加成得到化合物16a。化合物10a的脱保护，12a，16a和4b–6b加上2 N HCl分别给出了预期的官能化羰基化合物17a–19a和20b–22b。最后，使用硅试剂，可以分别从原位生成的17a型羟醛与三乙基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物制备醇20a-25a，二烯醇26a-29a和氰基氧杂环戊烷30a-33a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80409-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯丁基)-1,3-二氧戊环 、 苯甲醛 在 poly(4-vinylbiphenyl-co-vinylbenzene-co-divinylbenzene) lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5-hydroxy-5-phenylpentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的芳烃催化锂化反应

  摘要：

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00330-0