(5S,9R,12S,15S,17aS)-15-Ethyl-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone | 178267-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (5S,9R,12S,15S,17aS)-15-Ethyl-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
• 英文别名: (3S,7R,10S,13S,16S)-13-ethyl-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10-(hydroxymethyl)-7-phenyl-1,4,8,11,14-pentazabicyclo[14.3.0]nonadec-17-ene-2,5,9,12,15-pentone
• CAS: 178267-89-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₅O₇
• 分子量: 515.566
• InChiKey: RYQJRPBAPGSPJH-FXALTLAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R,12S,15S,17aS)-15-Ethyl-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到(1R,2R,5S,9R,12S,15S,17aR)-1,2-Dibromo-15-ethyl-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-12-hydroxymethyl-9-phenyl-dodecahydro-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Peptides from Higher Plants. XXVIII. Antitumor Activity and Hepatic Microsomal Biotransformation of Cyclic Pentapeptides, Astins, from Aster tataricus.

  摘要：

  对从紫菀根中分离出的环状五肽类化合物阿司汀对肉瘤180A的抗肿瘤活性进行了研究。对通过化学转化制备的二氯脯氨酸残基的各种同系物以及大鼠肝脏微粒体生物转化进行的活性研究表明，阿司汀A、B和C的1,2-顺式二氯脯氨酸残基在阿司汀的抗肿瘤活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1026
• 作为产物：
  描述：

  astin A 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到(5S,9R,12S,15S,17aS)-15-Ethyl-5-((S)-1-hydroxy-ethyl)-12-hydroxymethyl-9-phenyl-3,5,6,9,10,12,13,15,16,17a-decahydro-8H-3a,6,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecene-4,7,11,14,17-pentaone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Peptides from Higher Plants. XXVIII. Antitumor Activity and Hepatic Microsomal Biotransformation of Cyclic Pentapeptides, Astins, from Aster tataricus.

  摘要：

  对从紫菀根中分离出的环状五肽类化合物阿司汀对肉瘤180A的抗肿瘤活性进行了研究。对通过化学转化制备的二氯脯氨酸残基的各种同系物以及大鼠肝脏微粒体生物转化进行的活性研究表明，阿司汀A、B和C的1,2-顺式二氯脯氨酸残基在阿司汀的抗肿瘤活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1026