3,5-di-O-cyclohexanoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 6-dihydrogenophosphate | 1161976-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-cyclohexanoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 6-dihydrogenophosphate
• CAS: 1161976-92-6
• 化学式: C₂₃H₃₇O₁₁P
• 分子量: 520.514
• InChiKey: RSEILKZFSAUWHG-ACMVSEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  147.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-cyclohexanoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 6-dihydrogenophosphate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 6-phosphate diammonium salt
  参考文献：
  名称：

  B型核糖5-磷酸异构酶的竞争性抑制剂：新型d-阿洛糖和d-阿洛糖6-磷酸衍生物的设计，合成和动力学评估

  摘要：

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.024
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 6-diphenylphosphate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到3,5-di-O-cyclohexanoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 6-dihydrogenophosphate
  参考文献：
  名称：

  B型核糖5-磷酸异构酶的竞争性抑制剂：新型d-阿洛糖和d-阿洛糖6-磷酸衍生物的设计，合成和动力学评估

  摘要：

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.02.024