2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 215871-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 215871-41-3
• 化学式: C₂₄H₄₄Cl₃NO₅Si
• 分子量: 561.062
• InChiKey: WKSLHKQYMNJMGH-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 lithium 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g