(3R)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid | 100100-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (3R)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 100100-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: WRMDDCDAXLYPQW-AIEDFZFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (3R)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-formyl-α-D-erythro-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403

文献信息

• The synthesis of C-formyl, branched-chain carbohydrate derivatives by the conversion of nitromethyl groups into carbonyl groups
  作者：Jacobus J. Nieuwenhuis、Johannes H. Jordaan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85897-8

  日期：1980.11

  -formyl-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose, 5- O -acetyl-3-deoxy-3- C -formyl-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose, methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d - ribo -hexopyranoside ( 6 ), benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d -allopyranoside ( 9 ), and benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-