α-D-galactopyranosylphosphonate | 108895-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-galactopyranosylphosphonate
• 英文别名: α-D-galactopyranosylphosphonic acid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 108895-76-7
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: INVLJZOABUHBTI-FPRJBGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)phosphonate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到α-D-galactopyranosylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and (D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases

  摘要：

  采用1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖与三乙基膦酸酯和三甲基硅基三氟甲磺酸酯的Michaelis-Arbuzov反应，分别以33%和28%的收率制备了α-和β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸。(α-D-半乳糖吡喃糖基甲基)膦酸是通过从2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖出发的五步路线合成的，总收率为52%。在测试对牛α-1,3-和β-1,4-半乳糖基转移酶的抑制作用时，所有三种化合物显示出的抑制作用都很弱。两种酶都更有效地被β-D-半乳糖吡喃糖基膦酸抑制（IC₅₀ = 17 mmol l^-1，在13.5 μmol l^-1的UDP-半乳糖浓度下对β4GalT）。

  DOI：

  10.1135/cccc20061659

文献信息

• Synthesis of glycopyranosylphosphonate analogs of certain natural nucleoside diphosphate sugars as potential inhibitors of glycosyltransferases
  作者：Morteza M. Vaghefi、Ralph J. Bernacki、N. Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00391a020

  日期：1987.8

  The synthesis of alpha-D-glucopyranosyl-, alpha-D-galactopyranosyl-, and alpha-D-mannopyranosylphosphonate is described. Condensation of tris(trimethylsilyl) phosphite with 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-1-O-acetyl-alpha-D-glucopyranose generated 2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-alpha-D-glucopyranosylphosphonic acetic anhydride (13). The benzyl blocking groups were removed by catalytic hydrogenation

  描述了α-D-吡喃葡萄糖基-，α-D-吡喃半乳糖基和α-D-甘露吡喃糖基膦酸酯的合成。亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与2,3,4,6-四-O-（苯甲基）-1-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的缩合反应生成2,3,4,6-四-O-（苯甲基） ）-α-D-吡喃葡萄糖基膦酸乙酸酐（13）。通过催化氢化除去苄基保护基团，并通过碱水解裂解酸酐键以获得α-D-吡喃葡萄糖基膦酸酯（15）。α-D-半乳糖吡喃糖基膦酸酯（17）和α-D-甘露糖吡喃糖基膦酸酯（19）也被类似地合成。15的端基异构构型通过单晶X射线分析确定，而17和19的结构确定是在比较NMR光谱研究的基础上进行的。然后将化合物15与在干燥吡啶中的腺苷5'-磷酸二正丁基膦硫代酸酐偶联，得到腺苷5'-磷酸α-D-吡喃葡糖基膦酸酐（23）。类似地，分别由17和19合成尿苷5'-磷酸α-D-吡喃半乳糖基膦酸酐（24）和鸟苷5'-磷酸α-D-甘露吡喃糖基