Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1) | 868546-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1)
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2S)-1-[[(2R,3S)-1-[[(3S,6Z,9S,12R,15R,18R,19R)-9-benzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-6-ethylidene-19-methyl-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-3,12-di(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16-pentazacyclononadec-18-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 868546-95-6
• 化学式: C₅₃H₈₃N₉O₁₃
• 分子量: 1054.29
• InChiKey: KBUFGYLGFXNGCH-UCJBXECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  307
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1) 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 H-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1)
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤肽Kahalalide F的收敛方法。正交保护基的研究

  摘要：

  Kahalalide化合物是从软体动物夏威夷食草海洋物种Elysia rufescens及其饮食中的绿藻Bryopsis sp中分离出来的肽。Kahalalide F及其合成类似物是Kahalalide家族中最有前途的化合物，因为它们显示出抗肿瘤活性。已经报道了Kahalalide F的线性固相合成。在这里，我们介绍了基于融合方法的几种新的改进的合成路线，这些路线具有独特的正交保护方案，用于制备Kahaladide类似物。这些策略可以更好地控制和表征中间体，因为在溶液中进行的反应更多。

  DOI：

  10.1021/jo060976f
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Alloc-Orn(Boc)-D-aIle-D-aThr(1)-D-aIle-D-Val-Phe-Abu(2,3-dehydro)-Val-(1)
  参考文献：
  名称：

  合成抗肿瘤肽Kahalalide F的收敛方法。正交保护基的研究

  摘要：

  Kahalalide化合物是从软体动物夏威夷食草海洋物种Elysia rufescens及其饮食中的绿藻Bryopsis sp中分离出来的肽。Kahalalide F及其合成类似物是Kahalalide家族中最有前途的化合物，因为它们显示出抗肿瘤活性。已经报道了Kahalalide F的线性固相合成。在这里，我们介绍了基于融合方法的几种新的改进的合成路线，这些路线具有独特的正交保护方案，用于制备Kahaladide类似物。这些策略可以更好地控制和表征中间体，因为在溶液中进行的反应更多。

  DOI：

  10.1021/jo060976f