8-(methoxymethyl)quinoline | 16032-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(methoxymethyl)quinoline
• CAS: 16032-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: VZQPUNFOFLLTDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  280.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 8-甲基喹啉 在 [(N,N'-dimethylperhydrodiazepine-2,3-dithione)palladium(II)] di(triiodide) 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到8-(methoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  从回收的金属废料到高性能的钯催化剂

  摘要：

  描述了基于二硫代氨基甲酸酯和二硫代草酰胺S，S-给体配体的一系列中性和阳离子，均配和杂配，单金属和双金属钯（II）化合物的催化活性。在苯并[的区域选择性和化学选择性的C-H官能化，观察到高活性ħ ]喹啉〜10 alkoxybenzo [ ħ ]喹啉和8-甲基喹啉以8-（甲氧基甲基）在氧化剂是Phl的存在喹啉（OAC ）2。发现[Pd（Me 2 dazdt）2 ] I 6（Me 2 dazdt = N，N'-二甲基-过氢二氮杂-2,3-二硫酮），[PdI 2（Me2 dazdt）]和[Pd（Cy 2 DTO） 2 ] I 8（Cy 2 DTO = N， N'-（二环己基-二硫代草酰胺），都是作为可持续Pd-金属浸出过程的产品直接获得的，该浸出过程用于从废金属中回收钯。这些化合物在较温和的条件（50°C，1-3 mol％Pd负载）下提供了几乎定量的产率，并且反应时间（1-3 h）比以前报道的要

  DOI：

  10.1039/c7gc02678a

文献信息

• A Highly Selective Catalytic Method for the Oxidative Functionalization of C−H Bonds
  作者：Allison R. Dick、Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja031543m

  日期：2004.3.3

  This communication describes a new and highly practical Pd(II)-catalyzed method for the regio- and chemoselective oxidative functionalization of arenes and alkanes. Carbon-hydrogen bonds of substrates that contain a variety of directing groups (e.g., pyridine, azobenzene, pyrazole, and imine derivatives) are selectively transformed into esters, ethers, and aryl-halides under mild conditions. The scope

  该通讯描述了一种新的、高度实用的 Pd(II) 催化方法，用于芳烃和烷烃的区域和化学选择性氧化功能化。含有多种导向基团（例如，吡啶、偶氮苯、吡唑和亚胺衍生物）的底物的碳氢键在温和条件下选择性地转化为酯、醚和芳基卤化物。描述了该反应在底物、导向基团和氧化剂方面的范围，并提出了初步的催化循环。
• Chelation directed C—H activation reactions catalyzed by solid-supported palladium(II) catalysts
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US10000453B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Chelation directed C—H activation reactions that are catalyzed by Pd(11) on Multi-Walled Carbon Nanotubes (MWCNT), Single-Walled Carbon Nanotubes (SWCNT), or graphene are provided. The reactions are used to directly and regioselectively or regiospecifically functionalize specific C—H bonds, e.g. to build complexity into small molecules. Features and advantages of the present invention will be set forth in the description of invention that follows, and in part will be apparent from the description or may be learned by practice of the invention. The invention will be realized and attained by the compositions and methods particularly pointed out in the written description and claims hereof.

  提供了在多壁碳纳米管 (MWCNT)、单壁碳纳米管 (SWCNT) 或石墨烯上由 Pd(11) 催化的螯合定向 C-H 活化反应。这些反应可用于直接、区域选择性或区域特异性地官能化特定的 C-H 键，例如将复杂性转化为小分子。本发明的特征和优点将在下文的发明描述中阐述，部分特征和优点将从描述中显而易见，或可通过本发明的实践了解到。本发明将通过书面说明和权利要求中特别指出的组合物和方法来实现和达到。
• Process for producing aromatic nitrile compound
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20060069282A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A novel process for industrially producing an aromatic nitrile compound represented by the following general formula (3): characterized in that one of an aromatic hydroxymethyl compound, an aromatic alkoxymethyl compound and an aromatic aldehyde compound, all represented by the following general formula (1): or a mixture thereof is reacted with an oxidized bromine compound represented by the general formula (2) MBrO m (2) in the presence of an acid catalyst and either ammonia or an ammonium sat.

  一种工业化生产由以下通式（3）表示的芳香族腈化合物的新工艺： 或其混合物与通式（2）所代表的氧化溴化合物反应： 或其混合物与通式（2）代表的氧化溴化合物反应 MBrO m (2) 或其混合物在酸催化剂和氨或铵饱和物存在下与通式（2）MBrO m (2) 所表示的氧化溴化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC NITRILE COMPOUND
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1555257B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• QUINOLINE-8-SULFONAMIDE DERIVATIVES HAVING AN ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Agios Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2448582B1

  公开（公告）日：2017-04-19