(E)-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-(4-((5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1391042-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-(4-((5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1391042-18-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: MUJKLCDIYHIWDE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethylphenyl)-1-(4-((5-(furan-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Heterocyclic Ring-substituted Chalcone Derivatives as Novel Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素通路负调控的关键因素，是治疗2型糖尿病、肥胖症和癌症的有前景的靶点。在此，化合物（$\mathbf{4}$）首次被观察到对PTP1B具有适度的抑制活性，其$IC_{50}$值为$13.72{\pm}1.53{\mu}M$。为了获得更有效的PTP1B抑制剂，我们以化合物（$\mathbf{4}$）为先导化合物合成了一系列查尔酮衍生物。化合物$\mathbf{4l}$（$IC_{50}=3.12{\pm}0.18{\mu}M$）的活性比先导化合物$\mathbf{4}$（$IC_{50}=13.72{\pm}1.53{\mu}M$）强4.4倍，并且比阳性对照熊果酸（$IC_{50}=3.40{\pm}0.21{\mu}M$）更具活性。这些结果可能有助于为设计PTP1B以及其他PTP的抑制剂提供合适的类药物先导化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.5.1505