(2E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate | 1208517-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-enyl] acetate
• CAS: 1208517-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: XHLIZLCKHBKWBS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 4,5-二氮杂芴酮连接的钯催化剂进行烯丙基 C−H 乙酰氧基化：实现有氧催化转化率的基于配体的策略

  摘要：

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。

  DOI：

  10.1021/ja105829t
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane 、 溶剂黄146 在 4,5-二氮芴-9-酮 、 氧气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(2E)-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用 4,5-二氮杂芴酮连接的钯催化剂进行烯丙基 C−H 乙酰氧基化：实现有氧催化转化率的基于配体的策略

  摘要：

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。

  DOI：

  10.1021/ja105829t

文献信息

• Regioselective Acetoxylation of Terminal Olefins Using a Palladium(II)-Thiadiazole Catalyst
  作者：Xiaohan Li、Bin Sun、Jiadi Zhou、Can Jin、Chuangming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201900128

  日期：2019.4.24

  We have presented the first palladium(II)‐thiadiazole‐ligand catalytic system, employing 1,3,4‐thiadiazole derivative as ligand to achieve the esterification of terminal olefin with excellent regio‐ and stereoselectivity. This work is significant in that it represented the first application of 1,3,4‐thiadiazole in organic synthesis. Furthermore, it was also featured by its satisfied yields, mild reaction

  我们介绍了第一个钯（II）-噻二唑-配体催化体系，采用1,3,4-噻二唑衍生物作为配体，以优异的区域和立体选择性实现末端烯烃的酯化。这项工作意义重大，因为它代表了1,3,4-噻二唑在有机合成中的首次应用。此外，它还具有令人满意的产率，温和的反应条件。
• Allylic Oxidations of Terminal Olefins Using a Palladium Thioether Catalyst
  作者：William H. Henderson、Christopher T. Check、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol902905w

  日期：2010.2.19

  A palladium catalyst that converts terminal olefins to linear allylic acetates at lower catalyst loadings and faster reaction times than current systems is reported. This reaction can be conducted using benzoquinone as the oxidizing agent or catalytic amounts of copper and hydroquinone under one atmosphere of oxygen. Preliminary reactivity studies of π-allylpalladium complexes under our reaction conditions

  据报道，钯催化剂能以比现有系统更低的催化剂负载量和更快的反应时间将末端烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯。该反应可以使用苯醌作为氧化剂或在一定的氧气气氛下催化量的铜和对苯二酚来进行。在我们的反应条件下对π-烯丙基铝配合物的初步反应性研究未提供与催化反应中获得的结果相似的结果，这可能表明存在替代的反应途径。钯催化剂与芳氧基烷基芳基硫醚连接，后者被确定为均相催化的新配体。