N-(phenylsulfonyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide | 1373436-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 8-[bis(phenylsulfonyl)aminomethyl]quinoline；N-(benzenesulfonyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1373436-69-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 438.528
• InChiKey: LBWSYVPMEZIHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.9±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 26.0h， 以75%的产率得到(喹啉-8-甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子间C（SP3） ？H酰胺化

  摘要：

  双重容量：由C cata H活化和甲基酰胺化组成的新型钯催化分子间序列依赖于N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）作为氧化剂和氮源。该反应提供了相应的芳基胺作为双磺酰亚胺以及唯一的副产物HF。实验和计算结果均表明单体钯（IV）中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201108351
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 ferric(III)oxalate hexahydrate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以47%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-N-(quinolin-8-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃与 N-氟苯磺酰亚胺的无配体铁催化苄基 C (sp3)-H 胺化†

  摘要：

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。

  DOI：

  10.1039/c9ra05294a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxidative Diazidation of Alkenes
  作者：Haihui Peng、Zheliang Yuan、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201600834

  日期：2017.6

  A palladium‐catalyzed oxidative vicinal diazidation of alkenes has been developed, in which TMSN3 was used as azide source. Both styrenes and unactivated alkenes are suitable for this reaction. And trans‐alkyldiazides were obtained as major products from cyclic alkenes with moderate to good diastereoselectivities. This reaction afforded an efficient way for the synthesis of useful 1,2‐diamines after

  已经开发了钯催化的烯烃氧化邻位叠氮化，其中TMSN 3被用作叠氮化物源。苯乙烯和未活化的烯烃均适用于该反应。而反式-alkyldiazides是从环烯烃主要产品有中到良好的非对映选择性获得。该反应提供了氢化后合成有用的1,2-二胺的有效方法。
• 一种铁催化的甲基芳香化合物苄基碳氢直接 胺化的方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN110003061B

  公开（公告）日：2021-04-02

  一种铁催化的甲基芳香化合物苄基碳氢直接胺化的方法：以甲基芳香化合物为原料、铁化合物为催化剂，用邻二氯苯作为溶剂，加入一定量的NFSI，加热反应4‑28小时，反应完全后，经硅胶柱层析分离，制得苄胺衍生物；本发明首次实现了丰富、易得、对环境友好的铁化合物催化的甲基芳香化合物在不额外添加氧化剂、不使用金属乃春的条件下苄基碳氢的直接胺化，合成了苄胺衍生物。其优点如下：所用的铁催化剂便宜、对环境友好、无毒，无需氧化剂和配体，甲苯衍生物和8‑甲基喹啉衍生物能被同一种铁催化剂催化发生胺化反应，适用范围广。
• Copper-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation
  作者：Xiaolei Zhang、Rui Wu、Wanyi Liu、Dang-Wei Qian、Jinhui Yang、Pengju Jiang、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/c6ob00553e

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation has been developed.

  通过Csp³–H活化，开发了一种高效的铜催化的8-甲基喹啉与N-氟芳基磺酰亚胺之间的分子间酰胺化反应。
• Ligand-free iron-catalyzed benzylic C (sp³)–H amination of methylarenes with <i>N</i>-fluorobenzenesulfonimide
  作者：Fengyu Bao、Yuanbo Cao、Wenbo Liu、Junhao Zhu

  DOI：10.1039/c9ra05294a

  日期：——

  Direct conversion of cheap methylarenes to benzylic amines, which are essential structural units of important drugs, is of great significance. However, the known methodologies suffer from the requirement of noble metal catalysts, heavy metal residues or strong oxidants. Herein, the first biocompatible iron-catalyzed benzylic C (sp3)–H amination of methylarenes with N-fluorobenzenesulfonimide is described

  将廉价的甲基芳烃直接转化为重要药物的基本结构单元苄胺具有重要意义。然而，已知的方法需要贵金属催化剂、重金属残留物或强氧化剂。本文描述了第一个生物相容的铁催化苄基 C (sp 3 )-H 胺化甲基芳烃与N-氟苯磺酰亚胺。带有给电子基团和吸电子基团的甲基芳烃的反应在配体和额外的无氧化剂条件下顺利进行。甲苯衍生物和 8-甲基喹啉都可以用相同的铁催化剂胺化。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C(sp3)H Amidation
  作者：Álvaro Iglesias、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201108351

  日期：2012.2.27

  Dual capacity: A new palladium‐catalyzed intermolecular sequence consisting of the CH activation and amidation of methyl groups relies on N‐fluorobis(phenylsulfonyl)imide (NFSI) as both the oxidant and the nitrogen source. The reaction provides the corresponding arylamines as bissulfonimides along with HF as the only by‐product. Both experimental and computational results suggest the involvement of

  双重容量：由C cata H活化和甲基酰胺化组成的新型钯催化分子间序列依赖于N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）作为氧化剂和氮源。该反应提供了相应的芳基胺作为双磺酰亚胺以及唯一的副产物HF。实验和计算结果均表明单体钯（IV）中间体的参与。