1-formyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 32862-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-formyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 1-Formyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；8-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 32862-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: USXGOEQOYBPOPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 甲酸 在 nitrogen modified cobalt nanoparticles supported on carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-formyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  选择性钴纳米颗粒用于N-杂芳烃的催化转移加氢

  摘要：

  通过将乙酸钴（II）生成的混合物在三聚氰胺或废弃的三聚氰胺树脂的水溶液中热解，制得负载在碳上的氮改性钴催化剂。在不存在碱的情况下，获得的纳米结构材料催化N-杂芳烃与甲酸的转移氢化。最佳的Co / Melamine-2 @ C-700催化剂对甲酸脱氢成分子氢和二氧化碳具有很高的活性和选择性，并且可以还原各种N-杂芳烃，包括具有敏感官能团的底物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02062g

文献信息

• Gold Particles Supported on Amino-Functionalized Silica Catalyze Transfer Hydrogenation of N-Heterocyclic Compounds
  作者：Beáta Vilhanová、Jeroen A. van Bokhoven、Marco Ranocchiari

  DOI：10.1002/adsc.201601147

  日期：2017.2.20

  supported on amino‐functionalized mesoporous silicate SBA‐15 are highly active in transfer hydrogenation of structurally diverse unsaturated N‐heterocyclic compounds. The heterocyclic ring is reduced selectively. The gold particles aggregate to a diameter of 4–5 nm in the presence of formic acid/triethylamine (hydrogen donor) during the first catalytic run. In subsequent cycles the nanoparticles maintain

  在这项工作中，我们证明了极小的金颗粒（d氨基官能化的介孔硅酸盐SBA-15上支撑的= 0.6±0.2 nm）在结构多样的不饱和N杂环化合物的转移氢化中具有很高的活性。杂环被选择性地还原。在第一个催化运行过程中，在存在甲酸/三乙胺（氢供体）的情况下，金粒子聚集至4–5 nm的直径。在随后的循环中，纳米粒子保持其尺寸，产生了非常稳定的催化系统，该系统被回收了五次以上。相反，具有较大（约5–35 nm）金颗粒的类似SBA催化剂则没有活性。过量的甲酸还会导致氢化产物的甲酰胺衍生物形成，可以定量地对其进行甲酰化。十五种结构不同的底物，包括喹啉，异喹啉，喹喔啉，a啶，菲咯啉，喹唑啉和菲啶被氢化和去甲酰基化，以总收率> 90％得到胺产物。氘标记实验表明，与1,4加成反应相比，1,2加成反应随后形成的中间体歧化是优选的反应路径，这表明氢化金的参与。
• Judin et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 2, p. 169,174
  作者：Judin et al.

  DOI：——

  日期：——