(S)-2-((diphenylphosphino)methyl)cyclopentanol | 1037683-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((diphenylphosphino)methyl)cyclopentanol
• CAS: 1037683-14-9
• 化学式: C₁₈H₂₁OP
• 分子量: 284.338
• InChiKey: RUJIOLJKMQUXBX-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((diphenylphosphoryl)methyl)cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以58%的产率得到(S)-2-((diphenylphosphino)methyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k