p-tolyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside | 1333393-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1333393-46-6
• 化学式: C₅₀H₅₆O₉S
• 分子量: 833.055
• InChiKey: RBWDARAJSCHHDC-ZFBKEBLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到p-tolyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076