(R)-2-Bromo-2-heptene-6-olide | 126230-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Bromo-2-heptene-6-olide
• 英文别名: (2R)-6-bromo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-oxepin-7-one
• CAS: 126230-55-5
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: HNGOWOUMJYPPPH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Bromo-2-heptene-6-olide 在 palladium on activated charcoal 二乙基亚磷酸氢酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-6-methyl-ε-caprolactam 、 (R)-7-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (S)-(+)-Phoracantholide I

  摘要：

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27351
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-Dihydro-2-methyl-6-trimethylsiloxy-2H-pyrane 、 三溴甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (R)-2-Bromo-2-heptene-6-olide
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (S)-(+)-Phoracantholide I

  摘要：

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27351

文献信息

• FOUQUE, ELIE;ROUSSEAU, GERARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 661-666
  作者：FOUQUE, ELIE、ROUSSEAU, GERARD

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Resolution of Medium-Ring Lactones. Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Phoracantholide I
  作者：Elie Fouque、Gérard Rousseau

  DOI：10.1055/s-1989-27351

  日期：——

  The horse liver and pig liver esterase hydrolysis of racemic medium ring lactones gives with excellent enantiomeric excess the S- (or R) lactones and the corresponding R- (or S) hydroxy acids. This is the first general method to obtain optically pure medium ring lactones. Application to the preparation of (S)-(+)-Phoracantholide I is reported.

  马肝和猪肝酯酶对外消旋中环内酯的水解反应，以优异的对映体过量得到 S-（或 R）内酯和相应的 R-（或 S）羟基酸。这是获得光学纯中环内酯的第一个通用方法。报道了该方法在制备 (S)-(+)-Phoracantholide I 中的应用。