1-[4-hydroxy-3,5-bis(morpholinomethyl)phenyl]ethanone | 1064288-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-hydroxy-3,5-bis(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-{4-hydroxy-3,5-bis[(morpholin-4-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one；1-(4-Hydroxy-3,5-bis(morpholinomethyl)phenyl)ethanone；1-[4-hydroxy-3,5-bis(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1064288-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: YXKZSXVUDMSWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 1-[4-hydroxy-3,5-bis(morpholinomethyl)phenyl]ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-1-[4-hydroxy-3,5-bis(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of Mannich bases of heterocyclic chalcone analogs as cytotoxic agents

  摘要：

  The chalcone skeleton (1,3-diphenyl-2-propen-1-one) is a unique template that is associated with various biological activities. We synthesized Mannich bases of heterocyclic chalcones (9-47) using a one-step Claisen-Schmidt condensation of heterocyclic aldehydes with Mannich bases of acetophenones, and tested the target compounds for cytotoxicity against three human cancer cell lines (prostate, PC-3; breast, MCF-7; nasopharynx, KB) and a multi-drug resistant subline (KB-VIN). Out of the 39 chalcones synthesized, 31 compounds showed potent activity against at least one cell line with IC50 values ranging from 0.03 to 3.80 mu g/mL. Structure-activity relationships (SAR) are also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.018
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 对羟基苯乙酮 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-[4-hydroxy-3,5-bis(morpholinomethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应微波辅助合成单取代和双取代 4-羟基苯乙酮衍生物：合成、XRD 和 HS 分析

  摘要：

  通过区域选择性取代反应，从 4-羟基苯乙酮和不同的仲胺以定量产率开发了一种高效的微波辅助一步合成曼尼希碱的路线。该反应需要很短的时间，并且是非催化的，可在克规模上重现。环境友好的方法为合成 4-羟基苯乙酮的单取代和双取代曼尼希碱的传统方法提供了一种新的替代方法。所有化合物均通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱法进行了充分表征。1-{4-羟基-3-[(morpholin-4-yl)methyl]phenyl}ethan-1-one (2a) 和 1-{4-hydroxy-3-[(pyrrolidin-1-yl) 的结构甲基]苯基}乙烷-1-one (3a) 通过单晶 X 射线晶体学测定。化合物 2a 和 3a 以单斜晶系、P21/n 和斜方晶系结晶，分别为 Pbca。2a分子结构最典型的特征是吗啉片断采用分子内氢键强的椅式构象。化合物 3a 也表现出分子间氢键。此外，计算的

  DOI：

  10.3390/molecules24030590