(R)-2-(carbamoylisopropoxy)-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine | 130434-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-2-(carbamoylisopropoxy)-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine
• 英文别名: 2-aminocarbonyldimethylmethylmethoxy-10,11-methylenedioxy-N-propylnoraporphine；2-methyl-2-[[(12R)-13-propyl-4,6-dioxa-13-azapentacyclo[10.7.1.02,10.03,7.016,20]icosa-1(19),2(10),3(7),8,16(20),17-hexaen-18-yl]oxy]propanamide
• CAS: 130434-42-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: UIFSLWOTLSRVPV-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-221 °C
• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(carbamoylisopropoxy)-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,10-Dimethoxy-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-2-(carbamoylisopropoxy)-10,11-(methylenedioxy)-N-n-propylnoraporphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• Synthesis and dopamine receptor affinity of (R)-(-)-2-fluoro-N-n-propylnorapomorphine: a highly potent and selective dopamine D2 agonist
  作者：John L. Neumeyer、Yigong Gao、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini

  DOI：10.1021/jm00174a002

  日期：1990.12
• NEUMEYER, J. L.;GAO, YIGONG;KULA, N. S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3122-3124
  作者：NEUMEYER, J. L.、GAO, YIGONG、KULA, N. S.

  DOI：——

  日期：——