(S)-2-[Allyl-(naphthalene-2-sulfonyl)-amino]-3-hydroxy-propionic acid benzhydryl ester | 470458-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-[Allyl-(naphthalene-2-sulfonyl)-amino]-3-hydroxy-propionic acid benzhydryl ester
• CAS: 470458-94-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 501.603
• InChiKey: MUDUKLLHPJLCJH-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[Allyl-(naphthalene-2-sulfonyl)-amino]-3-hydroxy-propionic acid benzhydryl ester 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzhydryl (2S,4S)-4-methyl-1-naphthalen-2-ylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[Allyl-(naphthalene-2-sulfonyl)-amino]-3-hydroxy-propionic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 4-Substituted L-Prolines by Intramolecular Radical Cyclization ofN-Aryl sulphonyl-N-allyl 3-bromoalanines: Interesting Dependence of Selectivity on the Nature of Sulphonamido Groups

  摘要：

  通过 N-芳基磺酰基-N-烯丙基-3-溴-L-丙氨酸的分子内自由基环化，制备出了高产率的对映纯 4-取代 L-脯氨酸衍生物。令人惊讶的是，研究发现选择性主要取决于磺酰胺基芳基的性质，使用萘磺酰胺时，选择性可高达 33:1。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.710