(S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methanol | 259866-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methanol
• CAS: 259866-97-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: JRYHKCZWMWMMMT-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methanol 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-{2-[(S)-2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetylamino}-3-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methyl-butyl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclic heptapeptide Substance P antagonist, dihydro-WIN67689 and determination of the stereochemistry of the modified tyrosine moiety

  摘要：

  The total synthesis of semi-synthetic cyclic heptapeptide dihydro-WIN67689, a Substance P antagonist 70 times more potent than the naturally occurring cyclic peptide WIN66306, established the stereochemistry of the beta-OH group in the isoprenyltyrosine moiety in I-III as R. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01930-9