(1R,4R,5R)-5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 123160-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 123160-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IIMDSOPJANXQHF-UBHAPETDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四氧化钌 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,4R,4aR,6S,8aR)-1,4,8a-Trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,6-methano-naphthalene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基自由基诱导的迈克尔加成反应：（±）-seychellene的全合成

  摘要：

  一种用于（±）-赛雪莲烯的全合成的新策略，该策略涉及（i）在桥头具有甲基的双环（2.2.2）辛烯部分的区域特异性结构和（ii）乙烯基自由基诱导的分子内迈克尔加成。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95166-9
• 作为产物：
  描述：

  5-methylcyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid 、 丁烯酮 以82%的产率得到(1R,4R,5R)-5-Acetyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基自由基诱导的迈克尔加成反应：（±）-seychellene的全合成

  摘要：

  一种用于（±）-赛雪莲烯的全合成的新策略，该策略涉及（i）在桥头具有甲基的双环（2.2.2）辛烯部分的区域特异性结构和（ii）乙烯基自由基诱导的分子内迈克尔加成。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95166-9

文献信息

• Rao, G. S. R. Subba; Bhaskar, K. Vijaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2333 - 2338
  作者：Rao, G. S. R. Subba、Bhaskar, K. Vijaya

  DOI：——

  日期：——
• Subba Rao, G. S. R.; Vijaybhaskar, K.; Srikrishna, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 785 - 786
  作者：Subba Rao, G. S. R.、Vijaybhaskar, K.、Srikrishna, A.

  DOI：——

  日期：——