methyl 4-(4-hydroxy-4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzoate | 1638618-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-hydroxy-4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 1638618-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: ZHBVYQOTFFFUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-hydroxy-4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzoate 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到methyl 4-(5-phenylisoxazole-3-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过C═N键从均丙醇轻松合成二取代异恶唑

  摘要：

  开发了一种新型的铁催化需氧氧化反应，由均丙醇，t- BuONO和H 2 O合成二取代的异恶唑。该方法提供了温和的条件，以有效和区域选择性的方式提供了各种有用的取代杂环。已经研究并提出了该机理，表明该转化可以通过构建C═N键和C═O键，CH氧化并环化来实现。而且，该方法可以扩大到克级。

  DOI：

  10.1021/ol503228x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(4-hydroxy-4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化一元三氟甲基化/芳基迁移/与羰基丙醇的羰基形成

  摘要：

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201403383

文献信息

• Highly Selective and Switchable Access to Tetrasubstituted Alkenyl Sulfones and Naphthyl Sulfones: 1,4-Aryl Migration versus Cyclization
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Jie Li、Jianlin Chun、Yun Shi、Han He、Bin Chen、Zhenbo Gao、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03003

  日期：2019.11.1

  A highly efficient, chemo-, and regioselective approach has been developed for the switchable synthesis of tetrasubstituted alkenyl sulfones and naphthyl sulfones from homopropargylic alcohols via sulfonylation/1,4-aryl migration and sulfonylation/cyclization. The present switchable processes are characterized by mild and metal-free conditions, high selectivities, good functional group tolerance, the

  已经开发了一种高效的，化学的和区域选择性的方法，用于通过磺酰化/ 1,4-芳基迁移和磺酰化/环化反应，从均丙醇中可合成合成四取代的链烯基砜和萘基砜。本发明的可切换方法的特征在于温和且无金属的条件，高选择性，良好的官能团耐受性，使用廉价且易于处理的磺酰肼作为磺酰基源以及释放无毒副产物H 2 O和N 2。
• A metal-free transformation of alkynes to carbonyls directed by remote OH group
  作者：Dao-Qian Chen、Chun-Huan Guo、Heng-Rui Zhang、Dong-Po Jin、Xue-Song Li、Pin Gao、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c6gc01141a

  日期：——

  A remote activation and metal-free transformation from alkynes to carbonyl compounds is developed. Just in the solvent of HOAc and EtOH, this reaction artfully converts alkynes to valuable ketones by...

  开发了从炔烃到羰基化合物的远程活化和无金属转化。仅在HOAc和EtOH的溶剂中，该反应即可通过以下方式巧妙地将炔烃转化为有价值的酮。
• Synthesis of Polysubstituted Furans through Electrochemical Selenocyclization of Homopropargylic Alcohols
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Aswathy Sasidharan Pillai、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01688

  日期：2021.11.19

  The current method represents an electrochemically driven synthetic route to access polysubstituted selenofuran derivatives through the diselenide-promoted cyclization of homopropargyl alcohols. The tandem electro-oxidative transformation operates at ambient temperature and in the absence of an external oxidant. This mild and efficient methodology exhibits good functional group compatibility, providing

  目前的方法代表了一种电化学驱动的合成路线，通过二硒促进的高炔丙醇环化来获得多取代的硒呋喃衍生物。串联电氧化转化在环境温度和不存在外部氧化剂的情况下进行。这种温和有效的方法表现出良好的官能团相容性，提供广泛的底物范围，分离产率高达 84%。硒官能团的进一步转化提供了其他有价值的呋喃衍生物。
• Regioselective access to CF₃S-substituted dihydrofurans from homopropargylic alcohols with trifluoromethanesulfenamide
  作者：Dao-Qian Chen、Pin Gao、Ping-Xin Zhou、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c5cc00669d

  日期：——

  A facile access to 4-((trifluoromethyl)thio)-2,3-dihydrofurans from unprotected homopropargylic alcohols in high regioselectivity is reported.

  报道了一种从未保护的同异丙炔醇中高区域选择性地制备4-((三氟甲基)硫基)-2,3-二氢呋喃的简便方法。
• Electro-oxidative Synthesis of Unsymmetrical Alkyne-1,4-diones via Sequential Ring Formation and Cleavage
  作者：Atreyee Halder、Debabrata Maiti、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03045

  日期：2023.10.20

  Synthesis of unsymmetrical but-2-yne-1,4-diones is reported through oxidative alkyne translocation of readily accessible homopropargylic alcohols. The developed method consists of an unprecedented one-pot sequential electro-oxidative annulation–fragmentation–chemical selenoxide elimination process. Excellent functional group compatibility was observed, and an array of yne-1,4-diones were synthesized

  据报道，通过容易获得的均炔醇的氧化炔易位合成了不对称丁-2-炔-1,4-二酮。所开发的方法包括前所未有的一锅连续电氧化环化-断裂-化学氧化硒消除过程。观察到优异的官能团相容性，并合成了一系列 yne-1,4-二酮。炔烃的衍生化提供了其他有价值的支架。通过分离关键中间体进行的详细机制研究阐明了级联转化。