6-碘-2-己酸甲酯 | 51755-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-碘-2-己酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-iodo-2-hexynoate
• 英文别名: 2-Hexynoic acid, 6-iodo-, methyl ester；methyl 6-iodohex-2-ynoate
• CAS: 51755-86-3
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: GSHLDEIJTOYXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2-己酸甲酯 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Piers Edward, Wong Timothy, Coish Philip D., Rogers Christine, Can. J. Chem, 72 (1994) N 8, S 1816-1819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2-hexynoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到6-碘-2-己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （三甲基锡烷基）铜（I）试剂与α，β-乙酰基乙酸酯的反应：（）-和（）-3-三乙基乙基锡烷基-2-链烯酸酯的立体控制合成

  摘要：

  α，β-炔化酯1与（三甲基锡烷基）铜（I）试剂4-7的反应可为相应的β-三甲基锡烷基α，β-不饱和酯10和（或）11提供良好至极好的收率。在研究的案例中，除了涉及底物1i的反应外，可以通过明智地选择试剂和（或）反应条件来控制转化的立体化学结果。因此，可以立体选择性地生产（）-和（）-3-三甲基锡烷基-2-链烯酸酯烷基（分别为10和11）。制备（E）异构体10的选择试剂似乎是Me 3 SnCu·Me 2 S（4）和[Me 3SnCuSPh] Li（5），而必须使用试剂5才能有效，立体选择性地生产（Z）异构体11。在适当条件下，试剂（5）与底物1j和1k反应可提供良好的甲基2-三甲基锡烷基-收率1-环戊烯羧酸盐（42）。但是，在相似的条件下用5处理酯1l和lm会得到“异常”产物44和45。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80065-1

文献信息

• A Readily Accessible Class of Chiral Cp Ligands and their Application in Ru ^II ‐Catalyzed Enantioselective Syntheses of Dihydrobenzoindoles
  作者：Shou‐Guo Wang、Sung Hwan Park、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201802244

  日期：2018.5.4

  Chiral cyclopentadienyl (Cpx) ligands have a large application potential in enantioselective transition‐metal catalysis. However, the development of concise and practical routes to such ligands remains in its infancy. We present a convenient and efficient two‐step synthesis of a novel class of chiral Cpx ligands with tunable steric properties that can be readily used for complexation, giving CpxRhI

  手性环戊二烯（Cp x）配体在对映选择性过渡金属催化中具有巨大的应用潜力。但是，开发这种配体的简洁实用的方法仍处于起步阶段。我们提出了一种方便有效的两步合成具有可调空间特性的新型手性Cp x配体的方法，可以很容易地用于络合，得到Cp x Rh I，Cp x Ir I和Cp x Ru II复合体。后者在用炔烃对氮杂苯并降冰片二烯进行对映选择性环化中得到了证明，后者可提供高达98：2 er的二氢苯并吲哚，显着优于现有的由双萘基衍生的Cp x配体。
• A highly efficient approach to prostaglandins via radical addition of α side-chains to methylenecyclopentanones. Total synthesis of natural PGE1, limaprost and new prostaglandin derivatives.
  作者：Naoya Ono、Yukio Yoshida、Kousuke Tani、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85062-2

  日期：1993.10

  Reaction of methylenecyclopentanones2 with alkyl iodides via radical 1,4-addition pathway proceeds in good yields, thus providing an easy method for synthesis of not only known prostaglandins such as PGE1 and Limafrost but also new prostaglandin derivatives.

  亚甲基环戊酮2通过自由基1,4-加成途径与烷基碘的反应以良好的收率进行，因此不仅为已知的前列腺素（如PGE 1和利马弗罗斯特）而且为新的前列腺素衍生物的合成提供了简便的方法。
• Synthesis of Fused Tricyclic Amines Bearing Tetrasubstituted Carbons Using an Alkylation–Cyclization–Isomerization–3-aza-Cope Cascade Reaction
  作者：Takeo Sakai、Tomoki Furuhata、Kota Hosoe、Kaho Umemura、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00778

  日期：2023.5.5

  A new cascade reaction sequence that involves alkylation, cyclization, isomerization, and 3-aza-Cope rearrangement was discovered. The stereogenic centers of the starting piperidines were transferred to the bicyclic enamine products, and a range of electron-withdrawing groups on the alkyne moieties, from ketones to amides, were tolerated under the reaction conditions. The bicyclic enamines underwent

  发现了涉及烷基化、环化、异构化和 3-aza-Cope 重排的新级联反应序列。起始哌啶的立体异构中心被转移到双环烯胺产物上，并且在反应条件下可以容忍炔烃部分上的一系列吸电​​子基团，从酮到酰胺。双环烯胺经过三氟乙酸 (TFA) 介导的环化形成带有四取代碳的三环胺。
• Why pyrrolidines did not work in the alkylation–cyclization–isomerization–3-aza-Cope cascade?
  作者：Takeo Sakai、Fumiho Saito、Kota Hosoe、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133851

  日期：2024.3

  powerful method for constructing fused nitrogen heterocycles bearing tetrasubstituted carbons. Despite this, the use of pyrrolidines as starting substrates in these reactions remains limited. In our study, we conducted a detailed analysis of the cascade product using OTBS-substituted pyrrolidine. Our findings revealed that the main product was a nine-five-membered bicyclic enamine, which formed through a 3-aza-Cope

  烷基化-环化-异构化-3-氮杂-Cope级联是构建带有四取代碳的稠合氮杂环的有效方法。尽管如此，在这些反应中使用吡咯烷作为起始底物仍然受到限制。在我们的研究中，我们使用 OTBS 取代的吡咯烷对级联产物进行了详细分析。我们的研究结果表明，主要产物是九五元双环烯胺，它是通过 3-aza-Cope 重排由 β-乙烯基铵形成的。此外，我们对β-和β-二烯醇盐和乙烯基铵的3-氮杂-Cope重排过渡态的全面DFT计算表明，β-乙烯基铵的重排更有利。这种偏好源于其通过后期过渡态的进展，最大限度地减少吡咯烷环的变形。这些发现增强了我们对该机制的理解，并有助于预测未来级联反应的结果。
• Piers, Edward; Wong, Timothy; Coish, Philip D., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 8, p. 1816 - 1819
  作者：Piers, Edward、Wong, Timothy、Coish, Philip D.、Rogers, Christine

  DOI：——

  日期：——