6-羟基己-2-炔酸 | 858203-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-羟基己-2-炔酸
• 英文名称: 6-hydroxyhex-2-ynoic acid
• 英文别名: 6-hydroxy-hex-2-ynoic acid；6-Hydroxy-hex-2-insaeure；6-Hydroxy-2-hexynoic acid
• CAS: 858203-02-8
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD19229007
• 分子量: 128.128
• InChiKey: FMIGBDLVHMCZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基己-2-炔酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 己-2-炔二酸
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3212,3216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 6-羟基己-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  A highly practical synthesis of natural PGE1, Δ2-trans-PGE1 and 2,2,3,3-tetradehydro-PGE1 via two-component coupling process using zinc-copper reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97654-8

文献信息

• Benzannulation of Triynes to Generate Functionalized Arenes by Spontaneous Incorporation of Nucleophiles
  作者：Rajdip Karmakar、Sang Young Yun、Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201412468

  日期：2015.5.26

  The thermal reaction of ester‐tethered 1,3,8‐triynes provides novel benzannulation products with concomitant incorporation of a nucleophile. Evidence suggests that this reaction proceeds via an allene‐enyne intermediate generated by an Alder‐ene reaction in the first step. Depending on the substituent of the alkyne moiety on the allene‐enyne intermediate, the subsequent transformation can take one

  酯束缚的1,3,8-三炔的热反应提供了新的苯并环氧基化产物，并伴随有亲核试剂的结合。有证据表明，该反应是通过第一步中的Alder-ene反应生成的Allene-Enyne中间体进行的。根据丙二烯-烯炔中间体上炔基部分的取代基，后续的转化可采用两种不同的途径之一，每种途径可导致不连续的芳构化产物。硅烷取代的1,3,8-三炔的苯并环形成芳烃产品，并在新形成的苯核上掺入了亲核试剂，而芳基取代基导致亲核试剂捕获在与芳基取代基相连的苄基碳原子上。
• [4+2] Cycloaddition Reaction of Cyclic Alkyne-{Co2(CO)6} Complexes with Dienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Isao Ooi、Kennichi Inaba、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201002683

  日期：——

  A general protocol for the title transformation has been achieved and is applicable to a wide range of acyclic 1,3‐dienes and cyclic alkyne—Co2(CO)6} complexes leading to various types of benzannulated medium‐sized cyclic compounds after oxidative work up (see scheme; DDQ=2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone). Interestingly, the [4+2] cycloaddition proceeded preferentially over the Pauson–Khand

  已经实现了标题转换的通用协议，该协议适用于广泛的无环1,3-二烯和环状炔烃-Co 2（CO）6 }配合物，在氧化后可生成各种类型的苯环中型环状化合物处理（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌）。有趣的是，[4 + 2]环加成反应优先于Pauson-Khand反应进行。