O-(phenoxycarbonyl)-N-(2-phenylethoxycarbonyl) hydroxylamine | 869111-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(phenoxycarbonyl)-N-(2-phenylethoxycarbonyl) hydroxylamine
• 英文别名: Phenyl (2-phenylethoxycarbonylamino) carbonate
• CAS: 869111-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: RHMNUMKPTSRJGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(phenoxycarbonyl)-N-(2-phenylethoxycarbonyl) hydroxylamine 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰氨基甲酸酯在铑催化的CH胺化反应中用作试剂。

  摘要：

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.200702027
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl chloroformate 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 O-(phenoxycarbonyl)-N-(2-phenylethoxycarbonyl) hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Specificity of extended O-aryloxycarbonyl hydroxamates as inhibitors of a class C β-lactamase

  摘要：

  Class C beta-lactamases have previously been shown to be efficiently inactivated by O-aryloxycarbonyl hydroxamates. O-Phenoxycarbonyl-N-benzyloxycarbonylhydroxylamine (1) and O-phenoxycarbonyl-N-(R)-[(4-amino4- carboxy-1-butyl) oxycarbonyl] hydroxylamine (2), for example, were found to be effective inactivators. The present paper describes a structure-activity study of these molecules to better define the important structural elements for high inhibitory activity. The results show that a well-positioned hydrophobic element (which may interact with the Tyr221 residue of the enzyme) and a negatively charged element, e. g. a carboxylate group (which may interact with Arg204), are required for high reactivity with the enzyme. The new compounds were found to inactivate by forming a carbonyl cross-linked enzyme (probably Ser64OCONHLys 315) as for 1 rather than the inert hydroxamoyl derivative observed with 2.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.023