(E)-7,7-Diethoxy-hept-5-enoic acid methyl ester | 110919-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7,7-Diethoxy-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 110919-22-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: QQVQIEOFJOFDTE-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7,7-Diethoxy-hept-5-enoic acid methyl ester 在 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(1R,2R)-2-(4-methoxy-4-oxobutyl)cyclopropyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate 、 原甲酸三乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-7,7-Diethoxy-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2

文献信息

• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12