1-(2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 68305-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-azido-phenyl)-3-phenyl-propenone
• CAS: 68305-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: CXEIWQUWKXJGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到2-benzylideneindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核/重排/叠氮化物-烯烃级联反应无金属合成 2-亚苄基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。

  DOI：

  10.1055/a-2341-9185
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-azidophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核/重排/叠氮化物-烯烃级联反应无金属合成 2-亚苄基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。

  DOI：

  10.1055/a-2341-9185

文献信息

• Sequential Catalytic Functionalization of Aryltriazenyl Aldehydes for the Synthesis of Complex Benzenes
  作者：Sangwon Seo、Ming Gao、Eva Paffenholz、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.1c01722

  日期：2021.5.21

  We demonstrate that aryltriazenes can promote three distinctive types of C–H functionalization reactions, allowing the preparation of complex benzene molecules with diverse substitution patterns. 2-Triazenylbenzaldehydes are shown to be efficient substrates for Rh(I)-catalyzed intermolecular alkyne hydroacylation reactions. The resulting triazene-substituted ketone products can then undergo either

  我们证明了芳基三氮烯可以促进三种不同类型的C–H官能化反应，从而可以制备具有多种取代模式的复杂苯分子。已显示2-三氮烯基苯甲醛是Rh（I）催化的分子间炔烃加氢酰化反应的有效底物。然后，生成的三氮烯取代的酮产物可以经历Rh（III）催化的C–H活化或亲电芳族取代反应，从而实现苯核的多官能化。随后的三氮烯衍生化提供了无痕的产物。
• Thermal rearrangement of 3-(β-styryl)-2,1-benzisoxazoles. A new synthesis of 3-aryl-4-quinolones and 2-arylideneindoxyls
  作者：Robert K. Smalley、Richard H. Smith、Hans Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91522-9

  日期：1978.1