2,3-dimethyl-2,3-di(cyclopentadienyl)butane | 137551-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-dimethyl-2,3-di(cyclopentadienyl)butane
• 英文别名: 2,3-dicyclopentadiene-2,3-dimethylbutane；2-(3-Cyclopenta-1,4-dien-1-yl-2,3-dimethylbutan-2-yl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 137551-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: CCGLMWROYATONG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-2,3-di(cyclopentadienyl)butane 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 7,7,8,8-tetramethyltricyclo<7.3.0.0^2,6>dodeca-3,5,9,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  αω，-二（环戊二烯基）烷烃-二胺的氧化偶联†

  摘要：

  Cu II诱导的αω，-二（环戊二烯基）烷烃-二叠氮化物6（n = 2-5）的氧化偶合主要通过分子间途径进行，从而生成聚合物8，而分子内偶合6的产率很强。随着烷基链的碳原子数n的增加而降低（方案3）。对于n = 2，通过用Me基团取代6a（n = 2）的CH 2 CH 2桥的H原子，可以大大增强分子内偶联。在这种情况下，分子内偶联11 20（方案7）和22 23 + 24（方案8）的总收率分别达到59％和54％。迄今为止，所有研究的分子内偶联都立体选择性地进行，以得到具有固定椅子构象的C 2对称环己烷7a，20和23。这些结果很容易解释的，如果构象平衡ê⇄˚F可操作其中大取代基R假定增强笨拙-conformation ˚F其是用于分子内连接件的有利的构象。桥联的二氢五富瓦烯20和23在碱或酸催化下，将它们分别定量地重排至热力学上优选的桥连的五烯丙基戊烯27和28（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770515
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到2,3-dimethyl-2,3-di(cyclopentadienyl)butane
  参考文献：
  名称：

  αω，-二（环戊二烯基）烷烃-二胺的氧化偶联†

  摘要：

  Cu II诱导的αω，-二（环戊二烯基）烷烃-二叠氮化物6（n = 2-5）的氧化偶合主要通过分子间途径进行，从而生成聚合物8，而分子内偶合6的产率很强。随着烷基链的碳原子数n的增加而降低（方案3）。对于n = 2，通过用Me基团取代6a（n = 2）的CH 2 CH 2桥的H原子，可以大大增强分子内偶联。在这种情况下，分子内偶联11 20（方案7）和22 23 + 24（方案8）的总收率分别达到59％和54％。迄今为止，所有研究的分子内偶联都立体选择性地进行，以得到具有固定椅子构象的C 2对称环己烷7a，20和23。这些结果很容易解释的，如果构象平衡ê⇄˚F可操作其中大取代基R假定增强笨拙-conformation ˚F其是用于分子内连接件的有利的构象。桥联的二氢五富瓦烯20和23在碱或酸催化下，将它们分别定量地重排至热力学上优选的桥连的五烯丙基戊烯27和28（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770515

文献信息

• Oxidative Coupling of ??,-Di(cyclopentadienyl)alkane-diides
  作者：Shaochun You、Matthias Gubler、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19940770515

  日期：1994.8.10

  intramolecular couplings 11 20 (Scheme 7) and 22 23 + 24 (Scheme 8) are accomplished with a total yield of 59% and 54%, respectively. All the intramolecular couplings investigated so far proceed stereoselectively to give the C2-symmetrical cyclohexanes 7a, 20 and 23 with a fixed chair conformation. These results are easily explained, if a conformational equilibrium E ⇄ F is operative in which large

  Cu II诱导的αω，-二（环戊二烯基）烷烃-二叠氮化物6（n = 2-5）的氧化偶合主要通过分子间途径进行，从而生成聚合物8，而分子内偶合6的产率很强。随着烷基链的碳原子数n的增加而降低（方案3）。对于n = 2，通过用Me基团取代6a（n = 2）的CH 2 CH 2桥的H原子，可以大大增强分子内偶联。在这种情况下，分子内偶联11 20（方案7）和22 23 + 24（方案8）的总收率分别达到59％和54％。迄今为止，所有研究的分子内偶联都立体选择性地进行，以得到具有固定椅子构象的C 2对称环己烷7a，20和23。这些结果很容易解释的，如果构象平衡ê⇄˚F可操作其中大取代基R假定增强笨拙-conformation ˚F其是用于分子内连接件的有利的构象。桥联的二氢五富瓦烯20和23在碱或酸催化下，将它们分别定量地重排至热力学上优选的桥连的五烯丙基戊烯27和28（方案9）。