1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate | 1403459-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate
• 英文别名: 1,3-disulfo-imidazolium hydrogen sulfate；1,3-Disulfoimidazolium hydrogen sulfate；hydrogen sulfate;imidazol-1-ium-1,3-disulfonic acid
• CAS: 1403459-75-5
• 化学式: C₃H₅N₂O₆S₂*HO₄S
• 分子量: 326.286
• InChiKey: NLMKRFVIIYHALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 氯磺酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  在SO 3 H-官能化离子液体作为催化剂存在下对苯二酚的选择性单烷基 化

  摘要：

  瞄准的方法 Ô 烷基化氢醌（HQ），其中离子液体（离子液体）作为催化剂客观描述。制备了五种具有不同阳离子的SO 3 H官能化IL，并通过NMR和FTIR技术对其进行了表征。IL的酸度和热稳定性分别通过Hammett函数和热重分析（TGA）确定。测试了这些IL的催化活性以测定 O 在少量苯醌（BQ）存在下，用甲醇在4-甲氧基苯酚（4MP）中对HQ进行烷基化。使用1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐（IL2）催化剂检查并优化了反应参数（如温度，时间，催化剂负载和底物浓度）对HQ转化率和产物分布的影响，以使4MP的收率最大化。在338 K温度，5.45×10 –2  mol HQ，8.33×10 –3的条件下，所需产物4MP的最大产率为93.79％ 摩尔BQ和120分钟反应时间内的催化剂负载量为10.37摩尔％。在高达338 K的温度下观察到单一产物的形成，但较高的温度（338 K以上）和更长的反应时间导致形成副产物2

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01230-1
• 作为试剂：
  描述：

  trimethylsilyl triphenyl methyl ether 在 甲醇 、 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到三苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation, characterization and use of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient, halogen-free and reusable ionic liquid catalyst for the trimethylsilyl protection of hydroxyl groups and deprotection of the obtained trimethylsilanes

  摘要：

  Novel 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate, a halogen-free ionic liquid, is a recyclable and eco-benign catalyst for the trimethylsilyl protection of hydroxyl groups at room temperature under solvent free conditions to afford trimethylsilanes in excellent yields (92-100%) and in very short reaction times (1-5 min). Deprotection of the resulting trimethylsilanes can also be achieved using the same catalyst in methanol. The catalyst was characterized by IR. H-1 NMR, C-13 NMR and MS studies. All the products were extensively characterized by IR, H-1 NMR, MS, and elemental and melting point analyses. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be recovered and reused for several times without loss of activity. The work-up of the reaction consists of a simple separation, followed by concentration of the crude product and purification. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.08.002

文献信息

• Synthesis, characterization and application of ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of hexahydroquinolines
  作者：Abdolkarim Zare、Fereshteh Abi、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.045

  日期：2013.2

  In this work, novel Brønsted acidic ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate [Dsim]HSO4} is synthesized, and characterized by studying its FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass, TG, DTG and XRD spectra. This ionic liquid, with three acidic functional groups, is utilized as a highly efficient, homogeneous and reusable catalyst for the preparation of hexahydroquinolines via one-pot multi-component

  在这项工作中，合成了新型的布朗斯台德酸性离子液体1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[Dsim] HSO 4 }，并通过对其FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，质量，TG，DTG进行了表征和XRD光谱。这种具有三个酸性官能团的离子液体被用作高效，均质且可重复使用的催化剂，用于通过一锅多组分芳基醛，二甲酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）的缩合反应制备六氢喹啉），β-​​酮酸酯和乙酸铵在无溶剂条件下使用。催化剂可以使用其SO 3 H基团形成双氢键，该主题可以指导其组装和效率。
• Ionic liquid based electroless silver plating bath for Printable circuit boards (PCBs) finishing
  作者：Kashif Riaz、Firdous Imran Ali、Agha Arslan Wasim、Faisal Rafique、Muhammad Naveed Javed、Syed Abid Ali、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123704

  日期：2024.1

  report an unconventional protocol for preparation of non-toxic immersion silver-plating solution/bath. The solution was prepared through electrolysis using ionic liquid (1, 3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate [Dsim] [HSO]) as electrolyte, metallic silver (Ag) as anode and copper as cathode. As a result of electrolysis, IL-capped aqueous charged silver ion (Ag) solution [colloidal Ag-IL adduct

  浸镀银技术通常用于在印刷电路板 (PCB) 上进行均匀涂层的精加工。在此，我们报告了一种用于制备无毒浸镀银溶液/镀液的非常规方案。该溶液采用离子液体（1, 3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[Dsim][HSO]）为电解液，金属银（Ag）为阳极，铜为阴极，通过电解制备。电解的结果是获得IL封端的带电银离子(Ag)水溶液[胶体Ag-IL加合物溶液]。通过循环伏安法 (CV) 实验验证了溶液中银的存在。用水合肼 (NH-NH·H2O) 化学还原银产生纳米银。通过动态光散射 (DLS) 分析的 AgNP 的尺寸为 269.99 ± 14.2 nm，多分散指数 (PDI) 为 0.126。将金属铜条浸入溶液中，室温下 1-5 分钟内即可获得闪亮的镀银表面。可以通过改变浸泡时间来控制膜厚度。通过Tafel拟合发现腐蚀速率为0.0012mm/a。该溶液可稳定数月而不会损失效率，而回收的 IL 使用五次也不会显着损失效率。
• 1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and reusable ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.10.022

  日期：2013.1

  1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate is easily prepared and used as an efficient and recyclable ionic liquid for the N-Boc protection of amines at room temperature and neat conditions. This new method consistently has the advantages of excellent yields and short reaction times. Further, the catalyst can be reused and recovered for several times without loss of activity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.