5-(4-methoxybenzyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 1313809-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• CAS: 1313809-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: YIHAGFYZWCNQNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(4-methoxybenzyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 4,4'-二甲苯亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以57%的产率得到6-methoxy-5-(4-methoxybenzyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position

  摘要：

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob26944a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-b)环庚烯 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到5-(4-methoxybenzyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-TFAA and nucleophile combination as new reagent for aliphatic C–H functionalization at indole 2α-position

  摘要：

  已开发出通过由亚砜和酸酐生成的酰氧硫阳离子物种1介导的吲哚2α位的脂肪族C–H官能化。亚砜与TFAA结合使用O、N和C亲核试剂，使得在一个反应步骤中引入各种取代基。特别是使用DMSO的组合，提供了一种实用而高效的方法，能够合成多种2α取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob26944a

文献信息

• Active thionium species mediated functionalization at the 2α-position of indole derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Masanori Tayu、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1039/c1cc11645b

  日期：——

  A combination of dimethyl sulfoxide (DMSO) and trifluoroacetic anhydride (TFAA) mediates functionalization at the 2α-position of indole derivatives. Carbon and heteroatom nucleophiles were directly introduced via a one-pot procedure in excellent yields.

  二甲基亚砜（DMSO）和三氟乙酸酐（TFAA）的组合介导了吲哚衍生物 2δ-位的官能化。碳和杂原子亲核物通过一锅程序直接引入，产量极高。
• Hypervalent Iodine Mediated One-Pot C-H Functionalization at 2α- or 3α-Position of Indole Derivatives
  作者：Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki、Masato Inaba、Asuka Naganuma、Takako Ishizaki、Masanori Tayu

  DOI：10.3987/com-14-13065

  日期：——

  The one-pot 2 alpha- and 3 alpha-functionalization of 2,3-disubstituted indoles using a hypervalent iodine reagent has been developed. The substitution at the 2 alpha-position of indoles took place using phenyliodinebis(trifluoroacetate) with oxygen and carbon nucleophiles in moderate yields. The combination of iodosobenzene and trimethylsilyl azide afforded 3 alpha-azide derivatives preferentially. The latter reaction was applied to other 2,3-disubstituted indoles.